Химические свойства 4-гидроксигексановой кислоты

[Алина2417]

Здравствуйте! Народ, завершите реакцию и объясните механизм, пожалуйста. СН3СН(ОН)СН2СН2СН2СООН+бензол-------->

(над стрелкой Н(+))

Изменено 20 Ноября, 2019 в 12:38 пользователем Алина2417

[yatcheh]

10 минут назад, Алина2417 сказал:

Здравствуйте! Народ, завершите реакцию и объясните механизм, пожалуйста. СН3СН(ОН)СН2СН2СН2СООН+бензол-------->

(над стрелкой Н(+))

 

Присутствие бензола в виде реагента как бэ предполагает его алкилирование спиртовой группой с образованием

C6H5-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-COOH (5-фенилгексановая кислота)

и отщеплением воды. Реакция, известная для спиртов. Идёт под действием 50-80% серной кислоты.

Но реально в данном случае куда быстрее получится омега-лактон:

И бензол останется не при делах 

[Алина2417]

То есть в этой реакции получаются 2 вещества?

Отдельно для бензола, отдельно для Н(+)?

[yatcheh]

10 минут назад, Алина2417 сказал:

То есть в этой реакции получаются 2 вещества?

Отдельно для бензола, отдельно для Н(+)?

 

Реально тут только второе получится. Что имел в виду автор задачи - я не знаю 

Может он имел в виду, что бензол будет алкилироваться пираноном, тогда снова получится первое вещество.

Раз уж бензол указан в реагентах - нарисуйте первое, не морочьте голову преподу

Изменено 20 Ноября, 2019 в 13:21 пользователем yatcheh

[Алина2417]

Спасибо большое:)

[yatcheh]

17 минут назад, Алина2417 сказал:

То есть в этой реакции получаются 2 вещества?

Отдельно для бензола, отдельно для Н(+)?

 

Есть, правда, и третий вариант:

 

Как продолжение первого. То есть - сначала первое получается, потом вот это вот безобразие...