Окисление нафталина

[the_Rion]

Вопрос такой,

 

После окисления нафталина K2Cr2O7 с сернягой, имеется раствор черного цвета, из которого ничего не выпадает. Ну, по крайней мере при комнатной температуре. Сернягу прикапывал минут 20 и после еще 20 минут грел, но не рефлюксил, грел где-то до 70-80 С.

 

Как думаете, гомофталка или фталонка получилась? Или что такое?

 

Для гомы вроде как непонятно, она не настолько ведь растворима, должна выпасть уже была, не? Для фталонки вроде как надо щелочная среда... А если был бы 1,4 нафтохинон - так он имхо выпал бы.

 

А, да. Дихромата брал х2 по стехиометрии, серняги х1 по стехиометрии.

 

Что думаете?

[avg]

Вроде как ничего кроме образования фталевой кислоты ожидать не приходится. Не очень понято с соотношением, но имхо нужен  избыток серняги.

[the_Rion]

Не похоже на фталевую, нет осадка вообще. Нафталина тоже нет больше.

 

Соотношение по принципу как окисляют 4-нитротолуол в книге Артеменко, т.е. дихромат х2, серняга х1. В других практикумах серняги везде по разному берут, обычно более чем х2, в Вогеле вообще х1,5 или около того. (это все про нитротолуол, на нафталин нет вообще методик по его окислению хоть K2Cr2O7, хоть чем, т.е. тупо нет методик и все).

 

Если на пробу получившегося вещества подействовать NaHCO3, но так чтобы PH был около 6, то имеется осадок, но это не гидроксид хрома все еще, т.е. раствор остается черным.

 

Есть вариант добавить H2O2 к другой пробе, если это фталонка то возможно окислится до фталки тогда.

 

Изменено 11 Января, 2020 в 21:36 пользователем the_Rion

[avg]

45 минут назад, the_Rion сказал:

 на нафталин нет вообще методик по его окислению хоть K2Cr2O7, хоть чем, т.е. тупо нет методик и все).

 

Я немного посмотрел- нафталин даже во фталевую с хорошим выходом трудно окислить, где уже во фталоновую.

[the_Rion]

Я и не сказал что должна быть фталка, я лично думаю что напротив, ее там и вовсе не должно быть.

 

Я вот считаю что должен быть 1,4 нафтахинон, только нет там вообще нихера, и самого нафталина больше нет. Но нафтахинон еще хуже фталки растворим в воде, отсюда не очень понятно почему нифига не отделилось, ну может за ночь выпало что-то я не смотрел еще. Либо на дне может плюха нафталина валяться, что наврят ли, но я еще проверю, солью раствор. Или нафталин не достаточно нафталин, мало ли китайцы кинули, хотя и написано что 99% нафталина. И кстати запаха нафтахинона тоже нет, а я думаю он падла смердячий наверное как и прочие хиноны, хотя хуй знает.

 

Т.е. в целом окисление прошло, может и до фталоновой прошло, хз. Есть патенты все-таки, там пишут что нафтахинон это в примерно таких же условиях побочка и его мало до 14%, остальное я хз, думаю фталонка, надо наверное попробовать продолжить окисление с H2O2 или может реактив Фентона, только сперва хром высадить пергидролью.