Как будет изменяться основность?

[Kato99]

[yatcheh]

6 часов назад, Kato99 сказал:

 

3 > 4 >> 1 > 2

Изменено 9 Апреля, 2020 в 07:04 пользователем yatcheh

[Kato99]

41 минуту назад, yatcheh сказал:

 

3 > 4 >> 1 > 2

Спасибо, а Вы не могли бы, пожалуйста, дать немного комментариев? почему именно так?

[yatcheh]

1 час назад, Kato99 сказал:

Спасибо, а Вы не могли бы, пожалуйста, дать немного комментариев? почему именно так?

 

Молекула 3) содержит фрагмент амидиновой структуры, и при протонировании заряд катиона в значительной мере делокализуется, что уменьшает энергию катиона. Амидины - сильные основания.

Подобная делокализация возможна и в молекуле 4), в пределах иминоэфирного фрагмента, но в меньшей степени. 

 

Вещества  же1) и 2), это по сути - амиды. В амидах атом азота сопряжён с карбонильной группой:

R-C(=O)-NH-R' <----> R-C(-O^-)=N⁺H-R'

Из-за чего его основность сильно понижена. Ещё меньше она в имидах (R-CO-NH-CO-R'), где NH-группа проявляет в большей степени свойства кислоты, чем основания.

Изменено 9 Апреля, 2020 в 09:28 пользователем yatcheh