Найти структурную формулу вещества (вроде оксикислота)

[Иванынюк]

Здравствуйте. Не могу справиться с заданием: найти структурную формулу вещества с составом С7Н12О4, если оно реагирует с металлическим натрием с выделением водорода и образованием продукта с составом С7Н11O4Na, который при действии изопропилбромида и дальнейшем гидролизе и нагреве образует изовалериановую кислоту.

[yatcheh]

15 минут назад, Иванынюк сказал:

Здравствуйте. Не могу справиться с заданием: найти структурную формулу вещества с составом С7Н12О4, если оно реагирует с металлическим натрием с выделением водорода и образованием продукта с составом С7Н11O4Na, который при действии изопропилбромида и дальнейшем гидролизе и нагреве образует изовалериановую кислоту.

 

Это всё - малоновый синтез. А исходное вещество - малоновый эфир C2H5-O-CO-CH2-CO-O-C2H5. С натрием получается натриймалоновый эфир (C2H5-OOC)2CH-Na, который реагирует с изопропилбромидом с образованием 2-изопропилмалонового эфира (C2H5-OOC)2CH-CH(CH3)2, который при гидролизе даёт 2-изопропилмалоновую кислоту (HOOC)2CH-CH(CH3)2, которая при нагревании декарбоксилируется с образованием изовалериановой кислоты (CH3)2CH-CH2-COOH