Гидратация алкенов и алкадиенов.

[Liza_S]

Скорость какой реакции произойдёт быстрее - гидратация алкена или алкадиена? Конкретно сравниваются 2,4-гексадиен и 3-метил-2-гексен.
И как влияет на это сопряжённость алкадиена?

[yatcheh]

7 часов назад, Liza_S сказал:

Скорость какой реакции произойдёт быстрее - гидратация алкена или алкадиена? Конкретно сравниваются 2,4-гексадиен и 3-метил-2-гексен.
И как влияет на это сопряжённость алкадиена?

 

Сопряжённые диены в целом быстрее реагируют из-за большей подвижности электронов сопряжённой пи-системы и образования более стабильного сопряжённого промежуточного карбкатиона:

CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 <--(H+)--> [CH3-CH2-C⁺H-CH=CH-CH3 <----> CH3-CH2-CH=CH-C⁺H-CH3]