Окисление альдегида

[max78]

Подскажите как окислить альфа метил коричный альдегид до кислоты так, чтобы сохранить двойную связь? Какими окислителями это лучше всего сделать?

[Serg87]

В данном случае подходит лишь вост-ние по Меервейну - Панндорфу - Верлею: изопропилатом алюминия в изопропиловом спирте.

[max78]

А как конкретнее это осуществить, Serg87? Может есть какие-нибудь ссылки?

[Serg87]

 

где Ph - альфа метил коричный радикал

[max78]

Спасибо, конечно, но мне бы кислоту))

[Vimto]

Окисление NaClO2/NaH2PO4. Мягкий процесс, двойная связь выживет (сам таким методом не окислял никогда, правда)

То, что выдает гугл - это немного не то, но похоже . http://actachemscand.dk/pdf/acta_vol_27_p0888-0890.pdf

[Serg87]

мда, туплю.... вместо окисления - восстановление :(

для окисления можно использовать комплекс оксида хрома (VI) с пиридином - тогда двойная связь не будет задета. Или Ag2O в щелочной среде.

[Vimto]

для окисления можно использовать комплекс оксида хрома (VI) с пиридином - тогда двойная связь не будет задета.

Окисление этим комплексом альдегида до кислоты - это исключение/случайность. Тогда уж лучше взять тот же оксид хрома с серной к-той, тогда наверняка.

[max78]

Хромовая смесь развалит всю алифатику). А вот если бы можно было как-то щелочной перекисью отжечь, но лучше бы иметь какие-либо ссылочки.

[Vimto]

Ничего не развалит. Это все отработанные и применяющиеся методики.

Я думаю, гугл тут много чего знает:

окисление реагентом Джонса (Jones oxidation)

окисление по Коллинсу (Collins oxidation)

окисление по Кори-Саггсу (Corey-Suggs oxidation)

+ еще десятки разных штук, куда так или иначе повесили хром +6.