Объяснить правило Красуцкого с помощью механизма реакции

[Никита Пастернак]

Задание такое: На примере взаимодействия окиси этилэтилена с аммиаком, используя механизм реакции, объясните правило Красуцкого

Во-первых, приавльно ли написал реакцию? Во-вторых, правильно ли определил механизм? И я не понимаю, как этот механизм показать на самой реакции...

[yatcheh]

34 минуты назад, Никита Пастернак сказал:

Задание такое: На примере взаимодействия окиси этилэтилена с аммиаком, используя механизм реакции, объясните правило Красуцкого

Во-первых, приавльно ли написал реакцию? Во-вторых, правильно ли определил механизм? И я не понимаю, как этот механизм показать на самой реакции...

 

Механизм SN2, атака нуклеофила идёт преимущественно по наименее замещённому углероду. Этому способствует как стерический, так и электронный эффект. 

При раскрытии цикла в кислой среде замещение идёт против правила, через оксониевый и карбониевый катион.

 

Да, впрочем, вот тут всё написано.

[Никита Пастернак]

3 часа назад, yatcheh сказал:

 

Механизм SN2, атака нуклеофила идёт преимущественно по наименее замещённому углероду. Этому способствует как стерический, так и электронный эффект. 

При раскрытии цикла в кислой среде замещение идёт против правила, через оксониевый и карбониевый катион.

 

Да, впрочем, вот тут всё написано.

а здесь кислая среда? И наименее замещенный ведь тот, что СН2? тогда значит не против правила, а по нему идет реакция? 

Изменено 3 Октября, 2020 в 21:10 пользователем Никита Пастернак

[yatcheh]

17 часов назад, Никита Пастернак сказал:

а здесь кислая среда? И наименее замещенный ведь тот, что СН2? тогда значит не против правила, а по нему идет реакция? 

 

Реакция с аммиаком очевидным образом исключает кислую среду. Замещение идёт по правилу.