рассчитайте изомерный состав при монохлорировании

[Светлана0491]

Считая, что константа скорости свободно-радикального хлорирования по
первичным атомам углерода равна 1.0, вторичным – 3.3 и третичным – 4.4
рассчитайте изомерный состав при монохлорировании приведенного ниже
алкана.

          CH3     CH3

           |            | 

CH3-CH-CH-CH-CH-CH3

                 |             |

                CH3       CH3

[yatcheh]

3 часа назад, Светлана0491 сказал:

Считая, что константа скорости свободно-радикального хлорирования по
первичным атомам углерода равна 1.0, вторичным – 3.3 и третичным – 4.4
рассчитайте изомерный состав при монохлорировании приведенного ниже
алкана.

          CH3     CH3

           |            | 

CH3-CH-CH-CH-CH-CH3

                 |             |

                CH3       CH3

 

Первичных углеродов (метилов) здесь 6 штук

Вторичных углеродов (метиленов) нету совсем

Третичных углеродов (метинов) здесь 4 штуки

Значит соотношение скоростей замещения первичный/третичный равно 6*1/4*4.4 = 6/17.6, или

Первичного хлорида 6/(6+17.6)*100 = 25.4%

Третичного хлорида 17.6/(6+17.6)*100 = 74.6%

Первичных изомеров будет 2 штуки, причём

2,3,4,5-тетраметил-1-хлоргексан образуется при замещении у 4-х одинаковых метилов, 

2,3,4,5-тетраметил-3-(хлорметил)гексан образуется при замещении у 2-х одинаковых метилов, 

значит соотношение этих изомеров будет 2:1

Третичных изомеров будет 2 штуки, вероятность образования для них равна.

Таким образом полный изомерный состав монохлорида:

2,3,4,5-тетраметил-1-хлоргексан - 8.47%

2,3,4,5-тетраметил-3-(хлорметил)гексан - 16.93%

2,3,4,5-тетраметил-2-хлоргексан - 37.3%

2,3,4,5-тетраметил-3-хлоргексан - 37.3%

 

[Светлана0491]

12.10.2020 в 19:41, yatcheh сказал:

 

Первичных углеродов (метилов) здесь 6 штук

Вторичных углеродов (метиленов) нету совсем

Третичных углеродов (метинов) здесь 4 штуки

Значит соотношение скоростей замещения первичный/третичный равно 6*1/4*4.4 = 6/17.6, или

Первичного хлорида 6/(6+17.6)*100 = 25.4%

Третичного хлорида 17.6/(6+17.6)*100 = 74.6%

Первичных изомеров будет 2 штуки, причём

2,3,4,5-тетраметил-1-хлоргексан образуется при замещении у 4-х одинаковых метилов, 

2,3,4,5-тетраметил-3-(хлорметил)гексан образуется при замещении у 2-х одинаковых метилов, 

значит соотношение этих изомеров будет 2:1

Третичных изомеров будет 2 штуки, вероятность образования для них равна.

Таким образом полный изомерный состав монохлорида:

2,3,4,5-тетраметил-1-хлоргексан - 8.47%

2,3,4,5-тетраметил-3-(хлорметил)гексан - 16.93%

2,3,4,5-тетраметил-2-хлоргексан - 37.3%

2,3,4,5-тетраметил-3-хлоргексан - 37.3%

 

спасибо, а что такое и откуда взялось 17,6?

 

3 минуты назад, Светлана0491 сказал:

спасибо большое

 

 

 

[Светлана0491]

12.10.2020 в 19:41, yatcheh сказал:

 

Первичных углеродов (метилов) здесь 6 штук

Вторичных углеродов (метиленов) нету совсем

Третичных углеродов (метинов) здесь 4 штуки

Значит соотношение скоростей замещения первичный/третичный равно 6*1/4*4.4 = 6/17.6, или

Первичного хлорида 6/(6+17.6)*100 = 25.4%

Третичного хлорида 17.6/(6+17.6)*100 = 74.6%

Первичных изомеров будет 2 штуки, причём

2,3,4,5-тетраметил-1-хлоргексан образуется при замещении у 4-х одинаковых метилов, 

2,3,4,5-тетраметил-3-(хлорметил)гексан образуется при замещении у 2-х одинаковых метилов, 

значит соотношение этих изомеров будет 2:1

Третичных изомеров будет 2 штуки, вероятность образования для них равна.

Таким образом полный изомерный состав монохлорида:

2,3,4,5-тетраметил-1-хлоргексан - 8.47%

2,3,4,5-тетраметил-3-(хлорметил)гексан - 16.93%

2,3,4,5-тетраметил-2-хлоргексан - 37.3%

2,3,4,5-тетраметил-3-хлоргексан - 37.3%

 

а подскажите откуда взялись эти цифры???

2,3,4,5-тетраметил-1-хлоргексан - 8.47%

2,3,4,5-тетраметил-3-(хлорметил)гексан - 16.93%

2,3,4,5-тетраметил-2-хлоргексан - 37.3%

2,3,4,5-тетраметил-3-хлоргексан - 37.3%

[yatcheh]

1 час назад, Светлана0491 сказал:

спасибо, а что такое и откуда взялось 17,6?

 

 

 

Вот отсюда:

 

12.10.2020 в 19:41, yatcheh сказал:

Первичных углеродов (метилов) здесь 6 штук

Вторичных углеродов (метиленов) нету совсем

Третичных углеродов (метинов) здесь 4 штуки

Значит соотношение скоростей замещения первичный/третичный равно 6*1/4*4.4 = 6/17.6

 

Скобочки я упустил, правильно будет 6*1/(4*4.4) = 6/17.6

6 - число первичных углеродов, 1 - относительная скорость замещения у первичного углерода.

4 - число третичных углеродов, 4.4 - относительная скорость замещения у третичного углерода.

 

56 минут назад, Светлана0491 сказал:

а подскажите откуда взялись эти цифры???

2,3,4,5-тетраметил-1-хлоргексан - 8.47%

2,3,4,5-тетраметил-3-(хлорметил)гексан - 16.93%

2,3,4,5-тетраметил-2-хлоргексан - 37.3%

2,3,4,5-тетраметил-3-хлоргексан - 37.3%

 

Сначала мы вычислили содержание первичного и третичного хлорида: 

12.10.2020 в 19:41, yatcheh сказал:

Первичного хлорида 6/(6+17.6)*100 = 25.4%

Третичного хлорида 17.6/(6+17.6)*100 = 74.6%

 

Оба хлорида представлены двумя изомерами, вероятность образования которых разная:

12.10.2020 в 19:41, yatcheh сказал:

Первичных изомеров будет 2 штуки, причём

2,3,4,5-тетраметил-1-хлоргексан образуется при замещении у 4-х одинаковых метилов, 

2,3,4,5-тетраметил-3-(хлорметил)гексан образуется при замещении у 2-х одинаковых метилов, 

значит соотношение этих изомеров будет 2:1

Третичных изомеров будет 2 штуки, вероятность образования для них 1:1.

 

А теперь вычисляем содержание конкретных изомеров. Тут я тоже напутал, правильно будет:

2,3,4,5-тетраметил-1-хлоргексан - 25.4% * 2 / (1 + 2) = 50.8/3 = 16.93%

2,3,4,5-тетраметил-3-(хлорметил)гексан - 25.4% * 1 / (1 + 2) = 25.4/3 = 8.47%

2,3,4,5-тетраметил-2-хлоргексан - 74.6% /  2 = 37.3%

2,3,4,5-тетраметил-3-хлоргексан - 74.6% /  2 = 37.3%

Изменено 14 Октября, 2020 в 12:07 пользователем yatcheh