Сравнение реакционных способностей

[Тася26]

Какой из реагентов более активен в реакции гидролиза амид или сложный эфир уксусной кислоты и почему ?Спасибо!

[Loiso Pondohva]

6 часов назад, Тася26 сказал:

Какой из реагентов более активен в реакции гидролиза амид или сложный эфир уксусной кислоты и почему ?Спасибо!

Вопрос слегка некорректный, потому что не ясно какой сложный эфир взят. В общем виде сложные эфиры гидролизуются весьма охотнее амидов, потому что амиды вообще весьма устойчивы, для гидролиза их чем-то надо протонировать или депротонировать (из-за М+ эффекта атома азота амиды ну ооочень неохотно идут в нуклеофильные реакции без активации). 
Но опять же из-за стерических эффектов и нужных заместителей сложные эфиры могут иметь оооочень разные константы гидролиза. От одного исследователя слышал сообщение о проблеме, что эфир какого-то производного адамантана у них не хотел гидролизоваться вообще ничем и никак (видимо как раз из-за пространственных сложностей).