лимончик2054 Опубликовано 22 Января, 2021 в 15:04 Поделиться Опубликовано 22 Января, 2021 в 15:04 Что тут происходит? в 1 реакции нуклеофильное замещение у карбонильного атома (уходит CH3O-) и присоединяется OH потом NO2-группа восстанавливается до NH2, дальше как-то замыкается цикл? а во 2-ой вообще не понял Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 23 Января, 2021 в 10:54 Поделиться Опубликовано 23 Января, 2021 в 10:54 (изменено) 19 часов назад, лимончик2054 сказал: Что тут происходит? в 1 реакции нуклеофильное замещение у карбонильного атома (уходит CH3O-) и присоединяется OH потом NO2-группа восстанавливается до NH2, дальше как-то замыкается цикл? а во 2-ой вообще не понял В первой реакции сначала нейтрализуется карбоксильная (-СООН) группа. Потом идёт восстановление NO2 в NH2, и только после этого, при внутримолекулярном ацилировании образуется цикл и выделяется CH3OH (-NH2 + CH3-O-CO- -> -NH-CO- + CH3OH) Вторая реакция - это просто снятие BOC-защиты. Трет-бутоксикарбонильная группа расщепляется сильной кислотой: R-NH-CO-O-C(CH3)3 -(H+)-> R-NH-CO-OH + (CH3)3C+ R-NH-CO-OH -> R-NH2 + CO2 (CH3)3C+ -> (CH3)2C=CH2 + H+ Изменено 23 Января, 2021 в 10:57 пользователем yatcheh 1 Ссылка на комментарий
лимончик2054 Опубликовано 23 Января, 2021 в 17:00 Автор Поделиться Опубликовано 23 Января, 2021 в 17:00 6 часов назад, yatcheh сказал: В первой реакции сначала нейтрализуется карбоксильная (-СООН) группа. Потом идёт восстановление NO2 в NH2, и только после этого, при внутримолекулярном ацилировании образуется цикл и выделяется CH3OH (-NH2 + CH3-O-CO- -> -NH-CO- + CH3OH) Вторая реакция - это просто снятие BOC-защиты. Трет-бутоксикарбонильная группа расщепляется сильной кислотой: R-NH-CO-O-C(CH3)3 -(H+)-> R-NH-CO-OH + (CH3)3C+ R-NH-CO-OH -> R-NH2 + CO2 (CH3)3C+ -> (CH3)2C=CH2 + H+ а зачем в первой реакции NaOH вообще тогда? если там ничего не меняется (где COOH-группа) Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 23 Января, 2021 в 17:41 Поделиться Опубликовано 23 Января, 2021 в 17:41 (изменено) 43 минуты назад, лимончик2054 сказал: а зачем в первой реакции NaOH вообще тогда? если там ничего не меняется (где COOH-группа) Чтобы превратить COOH группу в карбоксилатную COONa группу. Дабы селективно провести каталитическое гидрирование нитро-группы. Кроме того, циклизация возможна только со свободной амино-группой. В присутствии кислой карбоксильной группы получится стабильная внутренняя соль. Изменено 23 Января, 2021 в 17:45 пользователем yatcheh 1 Ссылка на комментарий
лимончик2054 Опубликовано 23 Января, 2021 в 18:44 Автор Поделиться Опубликовано 23 Января, 2021 в 18:44 1 час назад, yatcheh сказал: Чтобы превратить COOH группу в карбоксилатную COONa группу. Дабы селективно провести каталитическое гидрирование нитро-группы. Кроме того, циклизация возможна только со свободной амино-группой. В присутствии кислой карбоксильной группы получится стабильная внутренняя соль. аааааа, спасибо!!!! Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти