Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

механизм органической реакции


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже! 200 руб. на 1-й заказ по коду vsesdal143982

Что тут происходит?

в 1 реакции нуклеофильное замещение у карбонильного атома (уходит CH3O-) и присоединяется OH

потом NO2-группа восстанавливается до NH2, дальше как-то замыкается цикл?

 

а во 2-ой вообще не понял

Screenshot_1.jpg

Screenshot_3.jpg

Ссылка на комментарий
19 часов назад, лимончик2054 сказал:

Что тут происходит?

в 1 реакции нуклеофильное замещение у карбонильного атома (уходит CH3O-) и присоединяется OH

потом NO2-группа восстанавливается до NH2, дальше как-то замыкается цикл?

 

а во 2-ой вообще не понял

 

 

В первой реакции сначала нейтрализуется карбоксильная (-СООН) группа. Потом идёт восстановление NO2 в NH2, и только после этого, при внутримолекулярном ацилировании образуется цикл и выделяется CH3OH (-NH2 + CH3-O-CO- -> -NH-CO- + CH3OH)

 

Вторая реакция - это просто снятие BOC-защиты. Трет-бутоксикарбонильная группа расщепляется сильной кислотой:

R-NH-CO-O-C(CH3)3 -(H+)-> R-NH-CO-OH + (CH3)3C+

R-NH-CO-OH -> R-NH2 + CO2

(CH3)3C+ -> (CH3)2C=CH2 + H+

Изменено пользователем yatcheh
  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий
6 часов назад, yatcheh сказал:

 

В первой реакции сначала нейтрализуется карбоксильная (-СООН) группа. Потом идёт восстановление NO2 в NH2, и только после этого, при внутримолекулярном ацилировании образуется цикл и выделяется CH3OH (-NH2 + CH3-O-CO- -> -NH-CO- + CH3OH)

 

Вторая реакция - это просто снятие BOC-защиты. Трет-бутоксикарбонильная группа расщепляется сильной кислотой:

R-NH-CO-O-C(CH3)3 -(H+)-> R-NH-CO-OH + (CH3)3C+

R-NH-CO-OH -> R-NH2 + CO2

(CH3)3C+ -> (CH3)2C=CH2 + H+

а зачем в первой реакции NaOH вообще тогда? если там ничего не меняется (где COOH-группа)

Ссылка на комментарий
43 минуты назад, лимончик2054 сказал:

а зачем в первой реакции NaOH вообще тогда? если там ничего не меняется (где COOH-группа)

 

Чтобы превратить COOH группу в карбоксилатную COONa группу. Дабы селективно провести каталитическое гидрирование нитро-группы. Кроме того, циклизация возможна только со свободной амино-группой. В присутствии кислой карбоксильной группы получится стабильная внутренняя соль.

Изменено пользователем yatcheh
  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий
1 час назад, yatcheh сказал:

 

Чтобы превратить COOH группу в карбоксилатную COONa группу. Дабы селективно провести каталитическое гидрирование нитро-группы. Кроме того, циклизация возможна только со свободной амино-группой. В присутствии кислой карбоксильной группы получится стабильная внутренняя соль.

аааааа, спасибо!!!!

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...