Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

механизм органической реакции


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Что тут происходит?

в 1 реакции нуклеофильное замещение у карбонильного атома (уходит CH3O-) и присоединяется OH

потом NO2-группа восстанавливается до NH2, дальше как-то замыкается цикл?

 

а во 2-ой вообще не понял

Screenshot_1.jpg

Screenshot_3.jpg

Ссылка на сообщение
19 часов назад, лимончик2054 сказал:

Что тут происходит?

в 1 реакции нуклеофильное замещение у карбонильного атома (уходит CH3O-) и присоединяется OH

потом NO2-группа восстанавливается до NH2, дальше как-то замыкается цикл?

 

а во 2-ой вообще не понял

 

 

В первой реакции сначала нейтрализуется карбоксильная (-СООН) группа. Потом идёт восстановление NO2 в NH2, и только после этого, при внутримолекулярном ацилировании образуется цикл и выделяется CH3OH (-NH2 + CH3-O-CO- -> -NH-CO- + CH3OH)

 

Вторая реакция - это просто снятие BOC-защиты. Трет-бутоксикарбонильная группа расщепляется сильной кислотой:

R-NH-CO-O-C(CH3)3 -(H+)-> R-NH-CO-OH + (CH3)3C+

R-NH-CO-OH -> R-NH2 + CO2

(CH3)3C+ -> (CH3)2C=CH2 + H+

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение
6 часов назад, yatcheh сказал:

 

В первой реакции сначала нейтрализуется карбоксильная (-СООН) группа. Потом идёт восстановление NO2 в NH2, и только после этого, при внутримолекулярном ацилировании образуется цикл и выделяется CH3OH (-NH2 + CH3-O-CO- -> -NH-CO- + CH3OH)

 

Вторая реакция - это просто снятие BOC-защиты. Трет-бутоксикарбонильная группа расщепляется сильной кислотой:

R-NH-CO-O-C(CH3)3 -(H+)-> R-NH-CO-OH + (CH3)3C+

R-NH-CO-OH -> R-NH2 + CO2

(CH3)3C+ -> (CH3)2C=CH2 + H+

а зачем в первой реакции NaOH вообще тогда? если там ничего не меняется (где COOH-группа)

Ссылка на сообщение
43 минуты назад, лимончик2054 сказал:

а зачем в первой реакции NaOH вообще тогда? если там ничего не меняется (где COOH-группа)

 

Чтобы превратить COOH группу в карбоксилатную COONa группу. Дабы селективно провести каталитическое гидрирование нитро-группы. Кроме того, циклизация возможна только со свободной амино-группой. В присутствии кислой карбоксильной группы получится стабильная внутренняя соль.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение
1 час назад, yatcheh сказал:

 

Чтобы превратить COOH группу в карбоксилатную COONa группу. Дабы селективно провести каталитическое гидрирование нитро-группы. Кроме того, циклизация возможна только со свободной амино-группой. В присутствии кислой карбоксильной группы получится стабильная внутренняя соль.

аааааа, спасибо!!!!

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика