Название соединения по ИЮПАК

[BauVictoria]

Встретилось такое соединение и его название. Но что-то я с ним не могу согласиться. Может быть верно то, что у меня написано карандашом? Вроде как по алфавиту заместитель бром должен стоять первым, а "Ди" просто умножающая приставка

[yatcheh]

2 часа назад, BauVictoria сказал:

Встретилось такое соединение и его название. Но что-то я с ним не могу согласиться. Может быть верно то, что у меня написано карандашом? Вроде как по алфавиту заместитель бром должен стоять первым, а "Ди" просто умножающая приставка

 

Заместители упоминаются по алфавиту (числовые приставки не в счёт).

И это не цис-, а транс-изомер (хлор старше углерода).

(Е)-1-бром-1,2-дихлорпропен (Entgegen - "напротив", в отличие от Zusamen - "вместе")

транс-1-бром-1,2-дихлорпропен

Изменено 29 Января, 2021 в 12:39 пользователем yatcheh

[BauVictoria]

17 минут назад, yatcheh сказал:

 

Заместители упоминаются по алфавиту (числовые приставки не в счёт).

И это не цис-, а транс-изомер (хлор старше углерода).

(Е)-1-бром-1,2-дихлорпропен (Entgegen - "напротив", в отличие от Zusamen - "вместе")

транс-1-бром-1,2-дихлорпропен

Странно... Подождите... Так у нас же одинаковые заместители Cl по одну сторону расположены? Значит, цис. На старшинство ведь смотрят, если Е,Z номенклатура, разве нет? Я ,конечно, не сильно в этом уверена, данные взяты из интернета. Мол там говорится, что обозначения Е,Z не являются синонимами цис, транс. И приведен пример. Сейчас пришлю. Совсем запуталась в этом материале. Везде ошибки, то в книге, то в интернете...Вот, нашла. Мм... Да, вижу. В тексте даже про транс говорится. Значит они ошиблись.. Тогда все равно не ясно. В Е, Z номенклатуре смотрим на старшие заместители и на их расположение. А в цис, транс как я поняла смотрят на одинаковые

Изменено 29 Января, 2021 в 12:56 пользователем BauVictoria

[BauVictoria]

31 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Заместители упоминаются по алфавиту (числовые приставки не в счёт).

И это не цис-, а транс-изомер (хлор старше углерода).

(Е)-1-бром-1,2-дихлорпропен (Entgegen - "напротив", в отличие от Zusamen - "вместе")

транс-1-бром-1,2-дихлорпропен

Вот тут в книге есть такой пример. С номенклатурой Е, Z всё ясно. А вот цис, транс. Насколько, я понимаю: левая картинка будет цис, так как по одну сторону расположены СН3 и С2Н5. На одинаковые СН3 не смотрим, т.к если в качестве заместителей выступают углеводородные радикалы преимущество при определении конфигурации алкена имеют радикалы с более длинной углеродной цепью (это правило написано в параграфе про цис, транс). А вот именно за старшинство в цис, транс ничего нет. Просто если здесь например смотреть по старшинству, то ясно, что хлор и этил старшие группы, находятся по разные стороны, значит Е. Но если по разные стороны, то транс, а они пишут цис. Извините за такие длинные тексты, но я по-другому просто не могу объяснить:(

Изменено 29 Января, 2021 в 13:08 пользователем BauVictoria

[yatcheh]

24 минуты назад, BauVictoria сказал:

Вот тут в книге есть такой пример. С номенклатурой Е, Z всё ясно. А вот цис, транс. Насколько, я понимаю: левая картинка будет цис, так как по одну сторону расположены СН3 и С2Н5. На одинаковые СН3 не смотрим, т.к если в качестве заместителей выступают углеводородные радикалы преимущество при определении конфигурации алкена имеют радикалы с более длинной углеродной цепью (это правило написано в параграфе про цис, транс). А вот именно за старшинство в цис, транс ничего нет. Просто если здесь например смотреть по старшинству, то ясно, что хлор и этил старшие группы, находятся по разные стороны, значит Е. Но если по разные стороны, то транс, а они пишут цис. Извините за такие длинные тексты, но я по-другому просто не могу объяснить:(

 

 

Да, вы правы, я упустил из виду эти номенклатурные тонкости, в частности - несоответствие номенклатур. 

В цис/транс номенклатуре в случае алкильных заместителей у алкена конфигурация определяется конфигурацией главной цепи, т.е. главная цепь уголком - это цис, если зигзагом - это транс. В других случаях конфигурация определяется двумя одинаковыми заместителями (если это не алкилы) - по одну сторону - цис, по разные - транс (как ваши дихлорпропены), при этом заместители, к которым относится приставка цис/транс выносятся в названии на первое место (т.е. цис-1,2-дихлор-1-бромпропен, несмотря на "правило алфавита"). Третий вариант - тривиальные случаи, когда заместителей всего два на разных концах двойной связи (даже если они разные). На этом цис/транс номенклатура заканчивается. Для более сложных вариантов она просто неприменима. 

Для E-Z номенклатуры обозначения E/Z относятся к молекуле в целом, поэтому "правило алфавита" соблюдается.

В результате для вашей молекулы получаем:

цис-1,2-дихлор-1-бромпропен

(Е)-1-бром-1,2-дихлорпропен

 

 

[BauVictoria]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Да, вы правы, я упустил из виду эти номенклатурные тонкости, в частности - несоответствие номенклатур. 

В цис/транс номенклатуре в случае алкильных заместителей у алкена конфигурация определяется конфигурацией главной цепи, т.е. главная цепь уголком - это цис, если зигзагом - это транс. В других случаях конфигурация определяется двумя одинаковыми заместителями (если это не алкилы) - по одну сторону - цис, по разные - транс (как ваши дихлорпропены), при этом заместители, к которым относится приставка цис/транс выносятся в названии на первое место (т.е. цис-1,2-дихлор-1-бромпропен, несмотря на "правило алфавита"). Третий вариант - тривиальные случаи, когда заместителей всего два на разных концах двойной связи (даже если они разные). На этом цис/транс номенклатура заканчивается. Для более сложных вариантов она просто неприменима. 

Для E-Z номенклатуры обозначения E/Z относятся к молекуле в целом, поэтому "правило алфавита" соблюдается.

В результате для вашей молекулы получаем:

цис-1,2-дихлор-1-бромпропен

(Е)-1-бром-1,2-дихлорпропен

 

 

Спасибо, кажется уже всё проясняется... Так,а вот здесь верно указаны цис и транс? Тут как раз видно, по идее, это несоответствие номенклатур. И ещё вот на втором фото названы не по алфавиту, что довольно странно. Вроде как приставка цис, транс здесь вообще ни к чему не относится

Изменено 29 Января, 2021 в 15:30 пользователем BauVictoria

[yatcheh]

2 часа назад, BauVictoria сказал:

Спасибо, кажется уже всё проясняется... Так,а вот здесь верно указаны цис и транс? Тут как раз видно, по идее, это несоответствие номенклатур. И ещё вот на втором фото названы не по алфавиту, что довольно странно. Вроде как приставка цис, транс здесь вообще ни к чему не относится

 

На первой картинке всё верно, за исключением "2-пентен". Ни к селу, ни к городу... Тут или пентен-2, или совсем кошерно - пент-2-ен.

На второй надо по алфавиту переставить заместители (цис/транс-1-нитро-2-хлорэтен). Походу названия просто перепёрли с английского (cis/trans-1-cloro-2-nitroethene)

[BauVictoria]

52 минуты назад, yatcheh сказал:

 

На первой картинке всё верно, за исключением "2-пентен". Ни к селу, ни к городу... Тут или пентен-2, или совсем кошерно - пент-2-ен.

На второй надо по алфавиту переставить заместители (цис/транс-1-нитро-2-хлорэтен). Походу названия просто перепёрли с английского (cis/trans-1-cloro-2-nitroethene)

Ох, спасибо! В разных источниках всё по-разному. А вы не знаете, где можно найти точные правила названий номенклатуры ИЮПАК? Возможно, подскажете какую-нибудь книгу хорошую. Эти 2 картинки взяты из разных учебников: Травень, Терней.. и везде какие-то неточности:(

Изменено 29 Января, 2021 в 18:26 пользователем BauVictoria

[yatcheh]

7 минут назад, BauVictoria сказал:

А вы не знаете, где можно найти точные правила названий номенклатуры ИЮПАК? Возможно, подскажете какую-нибудь книгу хорошую. 

 

Спросите у chemister2010 - он этими номенклатурами профессионально занимается. Я из книжек навскидку помню только "Введение в химическую номенклатуру" Кана.

[BauVictoria]

31 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Спросите у chemister2010 - он этими номенклатурами профессионально занимается. Я из книжек навскидку помню только "Введение в химическую номенклатуру" Кана.

Хорошо, благодарю!