Алгоритмы сравнения молекул и их частей

[igorchem]

Добрый день,

 

посоветуйте, пожалуйста, сабж. Условия таковы:

 

есть две молекулы, которые надо сравнить, для каждой имеется насчитанных несколько конформеров, причем число конформеров и точность их расчетов могут сильно варьироваться.

 

По задаче предполагается, что одна молекула является как-бы составной частью другой, например радикалом. А может и не сильно повезти, то есть радикал с замещенным чем-то. Грубо говоря в сравнении может попасть что-то типа фенилбензоата C6H5 - COO - C6H5, с толуолом и надо найти, что у фенилбензоата есть C6H5-С группа, которая сильно похожа на такую же у толуола (толуол без трех водородов у метила).

 

Поиск нужен не по графам, а именно по геометрии, то есть если в одной молекуле есть какая-то хиральная группа, а в другой - есть его стериоизомер - то это различные вещества, хотя графы могут быть довольно схожими или одинаковыми.

 

На графов алгоритмов полно и многие мне известны, но они-то как раз мне не сильно интересны.

 

Нужна именно нечеткая логика, "примерно равно", "почти точно равно", "почти точно не равно", и т.д. и я планирую напускать огромный набор радикалов на сравнение с искомой молекулой, и хочу найти тот радикал, что наиболее похож.

 

Иногда у меня нет связей, есть только координаты атомов. В принципе связи построить не сильно сложно, но, так как координаты заданы не точно, то граф связей может получиться очень дурацким.

 

Сам вижу решение - искать трансформацию каждого атома первой молекулы во вторую, сравнивать эти трансформации, и, если найдено много очень похожих трансформаций, то ее применить к первой молекуле, и сравнить поатомно на сколько все совпало. Я его попробовал - пока если конформеров много, считается довольно медленно, хотя более-менее надежно.

 

Скажите, пожалуйста, как такие алгоритмы правильно называются если они есть в природе, где о них можно почитать и что Вы бы могли бы посоветовать в качестве альтернативы?

 

Спасибо!

[Trepetsky]

1 час назад, igorchem сказал:

Добрый день,

 

посоветуйте, пожалуйста, сабж. Условия таковы:

 

есть две молекулы, которые надо сравнить, для каждой имеется насчитанных несколько конформеров, причем число конформеров и точность их расчетов могут сильно варьироваться.

 

По задаче предполагается, что одна молекула является как-бы составной частью другой, например радикалом. А может и не сильно повезти, то есть радикал с замещенным чем-то. Грубо говоря в сравнении может попасть что-то типа фенилбензоата C6H5 - COO - C6H5, с толуолом и надо найти, что у фенилбензоата есть C6H5-С группа, которая сильно похожа на такую же у толуола (толуол без трех водородов у метила).

 

Поиск нужен не по графам, а именно по геометрии, то есть если в одной молекуле есть какая-то хиральная группа, а в другой - есть его стериоизомер - то это различные вещества, хотя графы могут быть довольно схожими или одинаковыми.

 

На графов алгоритмов полно и многие мне известны, но они-то как раз мне не сильно интересны.

 

Нужна именно нечеткая логика, "примерно равно", "почти точно равно", "почти точно не равно", и т.д. и я планирую напускать огромный набор радикалов на сравнение с искомой молекулой, и хочу найти тот радикал, что наиболее похож.

 

Иногда у меня нет связей, есть только координаты атомов. В принципе связи построить не сильно сложно, но, так как координаты заданы не точно, то граф связей может получиться очень дурацким.

 

Сам вижу решение - искать трансформацию каждого атома первой молекулы во вторую, сравнивать эти трансформации, и, если найдено много очень похожих трансформаций, то ее применить к первой молекуле, и сравнить поатомно на сколько все совпало. Я его попробовал - пока если конформеров много, считается довольно медленно, хотя более-менее надежно.

 

Скажите, пожалуйста, как такие алгоритмы правильно называются если они есть в природе, где о них можно почитать и что Вы бы могли бы посоветовать в качестве альтернативы?

 

Спасибо!

Ну я, в таком случае, делал бы классификацию нейронкой, а для входного слоя переводил бы декартовы координаты в какую-нибудь другую инвариантную систему отсчёта. Там на выходном слое и циферку будет насколько похожи молекула с радикалом.

[igorchem]

Только что, Trepetsky сказал:

Ну я, в таком случае, делал бы классификацию нейронкой, а для входного слоя переводил бы декартовы координаты в какую-нибудь другую инвариантную систему отсчёта. Там на выходном слое и циферку будет насколько похожи молекула с радикалом.

Да, полностью с Вами согласен, что-то именно такое и хочется сделать.

 

Пока думаю о том, чтобы как-то описать каждое окружение атомов каким-то сферически инвариантным классификатором, но как-то быстро в голову еще не пришло каким. Если сделать что-то типа тип атома помноженный на леннарда-джонса, то может сработать, но, с другой стороны, как описать тип атома. Еще была идея - воткнуть как классификатор - какую-то интегральную характеристику электронной плотности вероятности, сдвинутой на каждый атом.