Органическая химия. Реакции восстановления.

[Energy_of_Love]

Подскажите, пожалуйста, механизм реакции гидроборирования 1-метилциклогесена в ТГФ с последующей обработкой дейтероуксусной кислоты. Укажите стереохимию продукта

[yatcheh]

10 часов назад, Energy_of_Love сказал:

Подскажите, пожалуйста, механизм реакции гидроборирования 1-метилциклогесена в ТГФ с последующей обработкой дейтероуксусной кислоты. Укажите стереохимию продукта

 

Присоединение борана идёт как электрофильное присоединение, где электрофил - бор. Связи C=C и H-B образуют четырёхчленный цикл (водород связывается с третичным углеродом, формально - против правила Марковникова), раскрывающийся с образованием C-B и C-H связей. Борированный алкан разлагается дейтероуксусной кислотой с образованием С-D и B-O связей. Поскольку водород и бор присоединяются с одной "стороны" двойной связи, бор оказывается в транс-положении к метилу. При расщеплении кислотой конфигурация молекулы не меняется.

Т.о. из 1-метилциклогексена получается транс-2-D-1-метилциклогексан.

гидроборирование алкенов

Изменено 19 Сентября, 2021 в 06:17 пользователем yatcheh