Реакция нуклеофильного присоединения

[styenka]

Почему для алкенов не характерны реакции нуклеофильного присоединения, как для алкинов? 

[yatcheh]

21 час назад, styenka сказал:

Почему для алкенов не характерны реакции нуклеофильного присоединения, как для алкинов? 

 

Увеличение вклада s-орбитали в гибридизацию в ряду sp3 - sp2 - sp приводит к увеличению электроотрицательности атома углерода (s-орбиталь по энергии лежит ниже p-орбиталей), и - соответственно - к относительной стабилизации карбаниона.

Присоединение нуклеофила к sp-гибридному углероду алкина приводит к образованию sp2-гибридного β-карбаниона, который стабильнее, чем sp3-гибридный карбанион, образующийся из алкена в тех же условиях.

-С☰С- + Nu^- ---> -C(Nu)=C^--

>С=С< + Nu^- ---> >C(Nu)-C^-<