Механизм катализа

[Tkalina]

Объясните, пож-та, механизм катализа при щелочном гидролизе галогеналканов. Зачем добавляют NaI, он уменьшает энергию активации? Как механизм сам протекает?

 

[yatcheh]

5 часов назад, Tkalina сказал:

Объясните, пож-та, механизм катализа при щелочном гидролизе галогеналканов. Зачем добавляют NaI, он уменьшает энергию активации? Как механизм сам протекает?

 

 

Йодид-ион сочетает в себе сильную нуклеофильность и качество "хорошей" уходящей группы.

Т.е. он быстро замещает другой галоген, а потом быстро замещается гидроксилом.

Это действительно связано с уменьшением энергии активации. Энергия переходного состояния с участием йодид-иона меньше, чем энергия ПС с участием гидроксид-иона (на первой стадии) и меньше, чем энергия ПС с участием хлорид/бромид иона (на второй стадии).

Всё дело в высокой поляризуемости иодид-иона и низкой энергии его сольватации. 

 

Изменено 15 Ноября, 2021 в 17:55 пользователем yatcheh

[Tkalina]

Спасибо огромное!