Гидразин и оксикислота

[Катиша]

Подскажите,пожалуйста,по какой именно-карбонильной или кето-группе вступает в реакцию гидразин с В-оксикислотой?

Большое спасибо.

[IChem]

Если не ошибаюсь, то оксикислота - это гидроксипроизводное кислоты. Так какие там могут быть варианты гидразину? Думаю он будет хватать COOH-группу, и причем охотно это будет делать только в неводной среде... Или я чего-то не понимаю? Может быть, вы имели ввиду бета-кетокислоту? Тогда, наверное, в неводных условиях - по COOH-группе, а в водно (или водно-спиртовых) - по С=О группе ???

[Shaolin-irk]

Подскажите,пожалуйста,по какой именно-карбонильной или кето-группе вступает в реакцию гидразин с В-оксикислотой?

Большое спасибо.

Возможно, Вы имели ввиду оксокислоту. тогда, во-первых, образуется соль гидразония (по аналогии с аммонием). Если это дело погреть, то тогда пойдет нужная реакция.

 

Итак, имеем: НЭП атома азота = нуклеофильный центр. Значит, нужно выяснить, какой углерод "электрофильнее" - карбонильный или карбоксильный. Учитывая сопряжение в карбоксильной группе по атомам OCO, донирование НЭП кислорода на углерод - все это приводит к тому, что в целом частичный положительный заряд больше на карбонильном углероде.

 

Вывод: гидразин будет преимущественно реагировать с карбонильным углеродом, т.е. с кетонной группой.