Таутомерная форма фруктозы

[Кирилл01]

Здравствуйте уважаемые химики, с наступающим Новым годом! Помогите пожалуйста выполнить одно из заданий которое мне не понятно полностью.... 

Из нужной таутомерной формы фруктозы написать уравнения реакций с:

1. nNaOH

2. H2

3. Ag2O, t

4. Cu(OH)2, t

5. CH3OH

[yatcheh]

4 часа назад, Кирилл01 сказал:

Здравствуйте уважаемые химики, с наступающим Новым годом! Помогите пожалуйста выполнить одно из заданий которое мне не понятно полностью.... 

Из нужной таутомерной формы фруктозы написать уравнения реакций с:

1. nNaOH

2. H2

3. Ag2O, t

4. Cu(OH)2, t

5. CH3OH

 

Нужной кому?

1. Слышал, что в школьной химии полиолы реагируют с NaOH. Ну вот и навесьте на каждый кислород ОН - групп вместо водорода - натрий

R-OH + NaOH => R-ONa + H2O. Потребуется 5NaOH. Для любого таутомера.

2. Тут надо взять открытую цепную форму, и восстановить >C=O группу до >CHOH. Получатся два изомера сорбита.

3. Сама по себе фруктоза, как кетоспирт, не даёт реакции серебряного зеркала, но при нагревании в щелочной среде она изомеризуется в глюкозу, которая и реагирует. Тут нужна открытоцепная форма.

4. Та же фигня, что и предыдущая.

5. А тут реагирует циклическая форма с образованием метилфруктозида - эфира по гликозидному гидроксилу.

[avg]

С NaOH наверно всё же открытая енольная форма.

[yatcheh]

8 минут назад, avg сказал:

С NaOH наверно всё же открытая енольная форма.

 

Просто там написано "nNaOH", что и подвигло меня на размышления.

Енол, конечно - сильная кислота (в шкале спиртов, разумеется), но тогда и гликозид в виде соли уместен. Гем-диол кислота тоже неслабая...

[Кирилл01]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Нужной кому?

1. Слышал, что в школьной химии полиолы реагируют с NaOH. Ну вот и навесьте на каждый кислород ОН - групп вместо водорода - натрий

R-OH + NaOH => R-ONa + H2O. Потребуется 5NaOH. Для любого таутомера.

2. Тут надо взять открытую цепную форму, и восстановить >C=O группу до >CHOH. Получатся два изомера сорбита.

3. Сама по себе фруктоза, как кетоспирт, не даёт реакции серебряного зеркала, но при нагревании в щелочной среде она изомеризуется в глюкозу, которая и реагирует. Тут нужна открытоцепная форма.

4. Та же фигня, что и предыдущая.

5. А тут реагирует циклическая форма с образованием метилфруктозида - эфира по гликозидному гидроксилу.

Правильно моя тупая голова написала??) 

[yatcheh]

1 минуту назад, Кирилл01 сказал:

Правильно моя тупая голова написала??) 

 

 

Совершенно правильно.

Насчёт первой реакции тут дискуссия возникла, но если в условиях действительно стоит "nNaOH", то другого прочтения я тут не вижу.

[Кирилл01]

Только что, yatcheh сказал:

 

Совершенно правильно.

Насчёт первой реакции тут дискуссия возникла, но если в условиях действительно стоит "nNaOH", то другого прочтения я тут не вижу.

Ой спасибо большое за помощь, всё формы и названия верно? В первом названия не знаю конечно, не написал. В пятом вы мне подсказали) 

[yatcheh]

1 минуту назад, Кирилл01 сказал:

Ой спасибо большое за помощь, всё формы и названия верно? В первом названия не знаю конечно, не написал. В пятом вы мне подсказали) 

 

В первом мне самому страшно название записывать. Лучше обойти этот вопрос умолчанием

[Кирилл01]

2 минуты назад, yatcheh сказал:

 

В первом мне самому страшно название записывать. Лучше обойти этот вопрос умолчанием

Спасибо большое, с наступающим вас новым годом, счастья, а главное здоровья вам и вашей семье?