Помогите расшифровать соединение

[Дарья1999]

Производное бензола. По элементному анализу соединение содержит только С, Н и F. В масс-спектре пик молекулярного иона 184 m/z. Имеется полоса поглощения 3451 см-1 в ИК спектре, синглет в области 7.61 м.д. спектра ЯМР 1Н, сигналы с химическими сдвигами -164.0 и -169.0 м.д. в спектре ЯМР 19F

[Vimto]

Хз, думать надо... У меня структура так и не родилась.

Рассуждения:

По 1Н - синглет 7.61, т. е. должен быть только протон, связанный с ароматикой и не связанный с фторами. Т. е. не CHF2, CF2H.

По 19F - два разных фтора с приличным сдвигом. Т. е. нет еще и CF3 группы.

И тут получается, что пентафторбензол еще мало по m/z (и не подойдет по ЯМР), а гексафторбензол уже много и тоже не подойдет по ЯМР.

Бифенил вроде тоже на канает по m/z. Нафталиновые хз.

Короче, или я неправильно рассуждаю, или тут какие-то хитрые структуры.

[Maxshevch]

Начнём с того, что во фторбензолах синглетов Н ваще не бывает, даже пара Н щепятся. Вывод : автор задачи чего-то напутал, мог и массу не ту написать