Электрофильное ацилирование

[Nasnas]

№1 Какой ряд соответствует падению активности соединений в реакциях электрофильного ацилирования:

1.1. бензол > нитробензол > толуол > хлорбензол;

1.2. хлорбензол > нитробензол > бензол > толуол;

1.3. толуол > бензол > хлорбензол > нитробензол;

1.4. толуол > бензол > нитробензол > хлорбензол;

1.5. нитробензол > хлорбензол > бензол > толуол?

 

№2 Найдите правильный ряд активности спиртов в реакции этерификации уксусной кислоты:

1.1. этанол > метанол > пропанол-1 > бутанол-1;

1.2. метанол > этанол > пропанол-1 > бутанол-1;

1.3. бутанол-1 > пропанол-1 > этанол > метанол;

1.4. пропанол-1 > бутанол-1 > метанол > этанол;

1.5. метанол > бутанол-1 > пропанол-1 > этанол; Поясните выбранный ряд

[Вольный Сяншен]

№1. 1.3., т.к. метил в толуоле - донор электронов для бензольного ядра (электрофил его больше любить будет), хлор - индуктивный акцептор, за счёт чего замедляет реакцию (хотя он и  и слабый мезомерный донор), нитрогруппа - акцептор.

№2. 1.2., т.к. чем длиннее хвост, тем больше спиртовый кислород будет протонироваться и хуже реагировать как нуклеофил с карбонилом кислоты. Плюс дополнительные пространственные затруднения.