Кето-енольная таутомерия

[Nasnas]

В каком растворителе ацетон наиболее енолизован и почему: гептан, этанол, гидрофуран? Почему?

[yatcheh]

3 часа назад, Nasnas сказал:

В каком растворителе ацетон наиболее енолизован и почему: гептан, этанол, гидрофуран? Почему?

 

Исходя из общих соображений, полярные растворители стабилизируют кето-форму (она более полярна, чем енол). Протонодоноры так же стабилизируют кетон за счёт межмолекулярной водородной связи с карбонильным кислородом. Протоноакцепторы в больше степени стабилизируют енол за счёт опять же межмолекулярной водородной связи, но уже с гидроксилом енола. Поэтому содержание енола будет уменьшатся в ряду гептан > ТГФ > этанол.

 

Вообще - это вопрос очень сложный. Открытыми енолами я не занимался, только хелатными, но там чорт ногу сломит, в этих факторах енолизации.

Изменено 2 Марта, 2022 в 17:12 пользователем yatcheh