Cкорость гидролиза галогеналканов

[Integral2039]

Буду благодарен, если сможете объяснить

[yatcheh]

19 часов назад, Integral2039 сказал:

Буду благодарен, если сможете объяснить

 

Первым ряду будет 3) - бензилбромид, его гидролиз идёт по механизму SN1, поскольку он образует максимально стабилизированный мезомерный бензильный карбкатион C6H5-CH2+

Вторым - 5) изопропилбромид, в этом случае механизм будет смешанный -SN1/SN2 за счёт частичной стабилизации вторичного карбкатиона.

Третьим - 1) метилбромид, механизм - чистый SN2, в условиях минимальных стерических требований при образовании пентакоординированного переходного состояния

Четвёртым - 4) пропилбромид, где так же реализуется механизм SN2, но в условиях, стерически менее благоприятных по сравнению с CH3Br

Пятый - 6) неопентилбромид, в его случае реакция сильно затрудняется стеричесик - из-за большого объёма трет-бутильного заместителя возле реакционного центра.

Шестой - 2) винилбромид, тут уже играет роль электронные эффекты - сопряжение брома с пи-связью

 

3 >> 5 > 1 > 4 >> 6 > 2