Сравнение кислотных свойств,

[Masha01petrova]

Сравнить кислые свойства фенола и бензилового спирта, фенола и п-крезола, фенола и п-гидроксибензойной кислоты. 

 может что добавить нужно, что-то убрать.  Помогите разобраться пожалуйста

 

Сам фенол значительно более сильная кислота, чем любой спирт. Это объясняется большей стабилизацией фенолят-иона по сравнению с алкоголят-ионами за счет делокализации отрицательного заряда по орто- и пара-положениям бензольного кольца (+М эффект О^-), что легко представить с помощью граничных структур, резонансный гибрид которых описывает состояние частицы.

Следствие повышенной кислотности фенола – реакция со щелочами, в которую не вступают алифатические спирты.

Однако фенол более слабая кислота, чем карбоновые кислоты и угольная кислота, поэтому он, в отличие от них, не реагирует с раствором гидрокарбоната натрия. 

Заместители в бензольном кольце фенолов влияют на кислотность следующим образом: электроноакцепторные заместители повышают, а электронодонорные понижают кислотность. Наибольшее влияние оказывают заместители, расположенные в орто- и пара-положениях кольца относительно гидроксила. Так, метильная группа (электронодонор), расположенная в орто- или пара-положениях, участвует в делокализации отрицательного заряда, стабилизируя тем самым фенолят- анион.

Изменено 4 Апреля, 2022 в 20:32 пользователем Masha01petrova

[yatcheh]

20 часов назад, Masha01petrova сказал:

Так, метильная группа (электронодонор), расположенная в орто- или пара-положениях, участвует в делокализации отрицательного заряда, стабилизируя тем самым фенолят- анион.

 

Она ДЕСТАБИЛИЗИРУЕТ фенолят-анион и уменьшает кислотность.