Бензиловый спирт в альдегид

[terri]

Доброго времени суток!

Практика показала, что с помощью надуксусной кислоты можно довольно удачно окислить изопропанол на ацетон.

Как вы думаете, можно ли таким способом окислить бензиловый спирт на альдегид без того,

чтобы реакция окисления пошла на бензойную кислоту?

Интересно ваше мнение.  Спасибо!

[Техно]

Ну, там вариации возможны. 
Вопрос в ценности идеи. Есть кучка способов из бензилового спирта, получить бензальдегид... вопрос, зачем?.... 

[terri]

Нет, куча способов не нужна, нужно проверить окислительные свойства надуксусной кислоты.

Изопропанол окислился при нормальной температуре, но там нет побочки.

С бензиловым спиртом, может, поможет температуру еще и понизить,

чтобы до бензойной кислоты дело не дошло?

[yatcheh]

26.04.2022 в 19:14, terri сказал:

Нет, куча способов не нужна, нужно проверить окислительные свойства надуксусной кислоты.

Изопропанол окислился при нормальной температуре, но там нет побочки.

С бензиловым спиртом, может, поможет температуру еще и понизить,

чтобы до бензойной кислоты дело не дошло?

 

Пербензойной кислотой бензиловый спирт не окисляется. Даже бензгидрол не окисляется. А вот альдегиды - на ура.

Походу, перкислотами спирты вообще окисляются намного медленнее альдегидов, поэтому сомнительно, что удастся остановить процесс на стадии альдегида.

 

[terri]

В 26.04.2022 в 20:07, yatcheh сказал:

 

Пербензойной кислотой бензиловый спирт не окисляется. Даже бензгидрол не окисляется. А вот альдегиды - на ура.

Походу, перкислотами спирты вообще окисляются намного медленнее альдегидов, поэтому сомнительно, что удастся остановить процесс на стадии альдегида.

 

А я не хочу пербензойной, у меня надуксусная, которая окисляет изопропанол. А какие спирты окисляются легче - вторичные или первичные?

 

Да, согласна-согласна, что альдегид быстрее окислится в кислоту, чем спирт в альдегид. Может, тогда альдегид связывать в серную соль?

Или может быть, что окисление альдегида в кислоту будет затруднительно в неводной среде?

[yatcheh]

26.04.2022 в 21:27, terri сказал:

А я не хочу пербензойной, у меня надуксусная, которая окисляет изопропанол. А какие спирты окисляются легче - вторичные или первичные?

 

Да, согласна-согласна, что альдегид быстрее окислится в кислоту, чем спирт в альдегид. Может, тогда альдегид связывать в серную соль?

Или может быть, что окисление альдегида в кислоту будет затруднительно в неводной среде?

 

Бисульфитное соединение на фоне реакции окисления получить невозможно. 

Мохбыть ледяная уксусная кислота поможет. В плане образования диацетилацеталя, который устойчив к окислению. А мохбыть - не поможет.

[terri]

 Всякое мохбыть имеет право быть проверенным. Спасибо!

А вот с ледяной не поняла. Она сделает устойчивым бензиловый альдегид? 

[yatcheh]

26.04.2022 в 22:03, terri сказал:

 Всякое мохбыть имеет право быть проверенным. Спасибо!

А вот с ледяной не поняла. Она сделает устойчивым бензиловый альдегид? 

 

Бензальдегид. Бензиловый альдегид - это другое.

Я толковал об образовании диацетилацеталя:

C6H5-CHO + 2CH3COOH => C6H5-CH(OOCCH3)2 + H2O

В таком виде он более устойчив к окислителям.

[terri]

Понятно! ... т.е. окисление надо вести в избытке ледяной уксусной.

А как потом снова к альдегиду вернуться после окисления?

[yatcheh]

26.04.2022 в 22:13, terri сказал:

Понятно! ... т.е. окисление надо вести в избытке ледяной уксусной.

А как потом снова к альдегиду вернуться после окисления?

 

Аккуратным гидролизом в избытке слегка подкисленной воды.