Алкены. Присоединение HBr

[AnnaKoshkina]

На основании анализа относительных энергий переходных состояний, установите структуру продукта реакции.

H2C=CH-S-CH3 + HBr = ?. Думала, что присоединение идет по Марковникову, т.к мезомерный эффект давит индуктивный. Но нет, сказали, что H3C-CH(Br)-S-CH3 - неправильный

Изменено 7 Мая, 2022 в 07:37 пользователем AnnaKoshkina

[yatcheh]

07.05.2022 в 09:50, AnnaKoshkina сказал:

На основании анализа относительных энергий переходных состояний, установите структуру продукта реакции.

H2C=CH-S-CH3 + HBr = ?. Думала, что присоединение идет по Марковникову, т.к мезомерный эффект давит индуктивный. Но нет, сказали, что H3C-CH(Br)-S-CH3 - неправильный

 

Ответ на такие задачи знает только автор.

По-хорошему, тут надо найти в литературе константы Гаммета-Тафта для этой группы, и тогда уж утверждать что-то.

Но то, что сульфметильная группа - антимарковниковская, это крайне сомнительно.