Замена карбонильного кислорода на метил или синтез 3 метил 1,2,4 триазола

[BP2]

В мочевине или семикабазиде можно ли как-то поменять кислород от углерода на метил? Что-то наподобие как из мочевины делают гуанидин CNH(NH2)2 а тут получить CH(CH3)(NH2)2 ? Суть в чем.  Семикарбазид конденсируется с муравьиной кислотой до 1,2,4 триазол, 3 она. А надо получить 3 метил, 1,2,4 триазол . Те как то в семикарбазиде кислород поменять на метил или в самом триазолоне

Что будет если мочевину сконденсировать с ацетальдегидом и потом нагреть? Будет ли искомое соединение и CO2?

Изменено 30 Июня, 2022 в 05:40 пользователем BP2

[yatcheh]

30.06.2022 в 08:35, BP2 сказал:

В мочевине или семикабазиде можно ли как-то поменять кислород от углерода на метил? Что-то наподобие как из мочевины делают гуанидин CNH(NH2)2 а тут получить CH(CH3)(NH2)2 ? Суть в чем.  Семикарбазид конденсируется с муравьиной кислотой до 1,2,4 триазол, 3 она. А надо получить 3 метил, 1,2,4 триазол . Те как то в семикарбазиде кислород поменять на метил или в самом триазолоне

Что будет если мочевину сконденсировать с ацетальдегидом и потом нагреть? Будет ли искомое соединение и CO2?

 

Поменять трудно. Лучше сразу иметь. К примеру - конденсировать ацетилгидразид с формамидом (или HCN).

Поменять гидроксил на метил в триазоле можно, но хлопотно. Надо защитить гидрированный азот в цикле,  заместить OH на NH2, потом диазотировать, восстановить, металлировать литием, алкилировать метилгалогенидом, снять защиту. Или - опять же, защитить азот в цикле, заместить ОН на галоген, проалкилировать метиллитием, снять защиту. 

Мочевина с ацетальдегидом даст замечательную мочевино-ацетальдегидную смолу.

[BP2]

В 30.06.2022 в 09:45, yatcheh сказал:

 

Поменять трудно. Лучше сразу иметь. К примеру - конденсировать ацетилгидразид с формамидом (или HCN).

Поменять гидроксил на метил в триазоле можно, но хлопотно. Надо защитить гидрированный азот в цикле,  заместить OH на NH2, потом диазотировать, восстановить, металлировать литием, алкилировать метилгалогенидом, снять защиту. Или - опять же, защитить азот в цикле, заместить ОН на галоген, проалкилировать метиллитием, снять защиту. 

Мочевина с ацетальдегидом даст замечательную мочевино-ацетальдегидную смолу.

Там даже не гидроксил а =О группа

Получается ацетилгидразид сконденсировать с формамидом , получиться 3-метил,1,2,4 триазол?

[BP2]

Тупанул. То что получиться в результате конденсации ацетилазида с формамидом, потом сконденсировать с муравьиной, правильно?

Для 3 метил 1,2,4 триазола

[yatcheh]

30.06.2022 в 11:42, BP2 сказал:

Тупанул. То что получиться в результате конденсации ацетилазида с формамидом, потом сконденсировать с муравьиной, правильно?

Для 3 метил 1,2,4 триазола

 

ацетилгидразида

 

[BP2]

В 30.06.2022 в 12:18, yatcheh сказал:

 

ацетилгидразида

 

Две молекулы H2O оно само скинет или греть как-то надо?

[yatcheh]

30.06.2022 в 12:58, BP2 сказал:

Две молекулы H2O оно само скинет или греть как-то надо?

 

Греть тут надо для уплотнения (первая стадия), а вода сама отщепится, при ароматизации цикла это самопроизвольно идёт.

[BP2]

В 30.06.2022 в 13:41, yatcheh сказал:

 

Греть тут надо для уплотнения (первая стадия), а вода сама отщепится, при ароматизации цикла это самопроизвольно идёт.

Понятно, а температура масляной бани подойдёт?

[yatcheh]

30.06.2022 в 14:36, BP2 сказал:

Понятно, а температура масляной бани подойдёт?

 

Не знаю. Должна, по идее...

[BP2]

В 30.06.2022 в 15:08, yatcheh сказал:

 

Не знаю. Должна, по идее...

Спасибо! Попробую собрать))