Фенол и его производные

[terri]

Доброго времени суток!

Пытаюсь определить (пока мысленно) количественное содержание фенола и его производных в одной смеси. Попался "Метод ацетилирования", который и заинтересовал:

Но возник вопрос - метод приведен для сложного фенола. Будет ли он работать в случае простых (одноядерных) фенолов?

Спасибо!

[yatcheh]

13.02.2023 в 21:47, terri сказал:

Доброго времени суток!

Пытаюсь определить (пока мысленно) количественное содержание фенола и его производных в одной смеси. Попался "Метод ацетилирования", который и заинтересовал:

Но возник вопрос - метод приведен для сложного фенола. Будет ли он работать в случае простых (одноядерных) фенолов?

Спасибо!

 

А какая разница?

Только нарисовали-то - херню. Вся фишка в том, что реакцию ведут с фенолятом. Анализируемую массу экстрагируют водной щёлочью, и раствор обрабатывают небольшим избытком (относительно щёлочи) ангидрида. А вот полученный эфир уже можно так, или иначе отделить и взвесить.

Фенилацетат в воде тоже не растворим. 

Можно, конечно, и в органическом растворителе это сделать, с самим фенолом, только где гарантия, что полученный эфир будет нерастворим? Как его там определять, если исходная масса - каша?

Метод - не айс, тут много чего может помешать.

[terri]

В 13.02.2023 в 20:07, yatcheh сказал:

 

А какая разница?

Только нарисовали-то - херню. Вся фишка в том, что реакцию ведут с фенолятом. Анализируемую массу экстрагируют водной щёлочью, и раствор обрабатывают небольшим избытком (относительно щёлочи) ангидрида. А вот полученный эфир уже можно так, или иначе отделить и взвесить.

Фенилацетат в воде тоже не растворим. 

Можно, конечно, и в органическом растворителе это сделать, с самим фенолом, только где гарантия, что полученный эфир будет нерастворим? Как его там определять, если исходная масса - каша?

Метод - не айс, тут много чего может помешать.

У меня как раз есть водный гомогенный раствор с фенолятом с рН 13-14, темный, правда. И если к этому раствору прилить ацетангидрид, то можно получить осадок? А ацетангидрид у меня в воде не развалится? Или я что-то не допонимаю.?

[yatcheh]

13.02.2023 в 22:36, terri сказал:

У меня как раз есть водный гомогенный раствор с фенолятом с рН 13-14, темный, правда. И если к этому раствору прилить ацетангидрид, то можно получить осадок? А ацетангидрид у меня в воде не развалится? Или я что-то не допонимаю.?

 

Фенлят-анион - сильный нуклеофил, куда сильнее гидроксид-аниона (не смотря на меньшую основность), вода сама по себе - тем более ему не конкурент. Первым будет фенолят реагировать.

[terri]

В 14.02.2023 в 10:26, yatcheh сказал:

Фенлят-анион - сильный нуклеофил, куда сильнее гидроксид-аниона (не смотря на меньшую основность), вода сама по себе - тем более ему не конкурент. Первым будет фенолят реагировать.

А оно, фенолятово, ведь и выпало! ?

Немного размазано, но видно:

Почитала, ацетангидрид (АА) ведь водой развалить не так просто.

Получается, АА реагирует 1:1 с фенолятом, а образовавшийся ацетат натрия, наверное, можно ститровать.

Сам осадок только замутил раствор, боюсь, его не так легко будет отфильтровать без потерь массы. Но сам факт этого осадка порадовал - "поймались" фенолята! ? Спасибо!