Стабильность фенолов

[yatcheh]

16.02.2023 в 21:23, terri сказал:

1. А вот в этом случае на рисунке, прошу прощение, к какому месту другой молекулы фенола может присоединиться орто-радикал? Есть какое-то правило или к звездам обратиться?

 

Когда радикал к молекуле присоединяется - получается новый радикал. Присоединение по двойной связи даст радикал в бета-положении. Если это новый радикал более стабилен (менее нестабилен) - дело в шляпе, иначе будут другие попытки. У пара-этилфенола привлекательное для фенильного радикала место в орто-положении к этилу. Получается третичный радикал, и это хорошо есть.

 

16.02.2023 в 21:23, terri сказал:

Ведь может быть и радикальная полимеризация, которую инициировали орто-радикалы?

 

Радикальная полимеризация - капризная штука. Кислород её ингибирует, перекиси инициируют - поди разбери...

[terri]

В 17.02.2023 в 10:25, yatcheh сказал:

Когда радикал к молекуле присоединяется - получается новый радикал.

1. Присоединение по двойной связи даст радикал в бета-положении. Если это новый радикал более стабилен (менее нестабилен) - дело в шляпе, иначе будут другие попытки.

2. У пара-этилфенола привлекательное для фенильного радикала место в орто-положении к этилу. Получается третичный радикал, и это хорошо есть.

1. По первому пункту пока вспоминаю, где по теории бета-положение будет.

2. А вот где орто-положение, похоже, помню, и вроде стыковка есть, что третичный радикал будет.

В итоге у меня такое чудо слепилось. Может быть? 

[terri]

В 17.02.2023 в 10:25, yatcheh сказал:

Присоединение по двойной связи даст радикал в бета-положении. Если это новый радикал более стабилен (менее нестабилен) - дело в шляпе, иначе будут другие попытки.

 

Радикальная полимеризация - капризная штука. Кислород её ингибирует, перекиси инициируют - поди разбери...

Вот такой у меня новый радикал получился, если по двойной пойдет радикал этилфенола:

Этот более доступен/активен для следующих превращения, чем третичный радикал.