Расположите соединения в порядке увеличения скорости замещения хлора

[аида20]

п-хлорнитробензол, 1,3-динитро-4-хлорбензол, м-хлорнитробензол, п-метоксихлорбензол. Объясните. Заренее спасибо!!!

[yatcheh]

24.02.2023 в 20:16, аида20 сказал:

п-хлорнитробензол, 1,3-динитро-4-хлорбензол, м-хлорнитробензол, п-метоксихлорбензол. Объясните. Заренее спасибо!!!

 

п-метоксихлорбензол < м-хлорнитробензол < п-хлорнитробензол < 1,3-динитро-4-хлорбензол

Всё дело в электронных эффектах. Замещение хлора по Sn2 - механизму начинается с атаки нуклеофила на углеродный атом кольца, с которым он связан. Заместители с +M эффектом (метоксил) увеличивают электронную плотность в кольце, особенно сильно - в орто- и пара-положениях. Поэтому в п-метоксихлорбензоле хлор малоподвижен. А вот акцепторы - наоборот, уменьшают электронную плотность, и увеличивают вероятность атаки. В м-нитрохлорбензоле нитро-группа выведена из прямого сопряжения с хлором, и её влияние мало. В п-нитрохлорбензоле она в сопряжении, а в динитрохлорбензоле действуют аж две нитро-группы, и хлор в нём замещается особенно легко.