Каково будет преимущественное направление реакции 1-бром-2-бутена с цианистым калием

[аида20]

а) в воде

б) в диметилсульфоксиде

[yatcheh]

26.02.2023 в 14:38, аида20 сказал:

а) в воде

б) в диметилсульфоксиде

 

В воде - продукт Sn1-реакции:

CH₃-CH=CH-CH₂-Br -(-Br^-)-> CH₃-CH=CH-C⁺H₂ -> CH₃-C⁺H-CH=CH2 -(CN-)-> CH₃-CH(CN)-CH=CH₂

Промежуточный первичный карбкатион перегруппировывается в более стабильный вторичный.

В ДМСО - продукт Sn2-реакции:

CH₃-CH=CH-CH₂-Br -(CN^-, -Br^-)-> CH₃-CH=CH-CH₂-CN

Это связано с тем , что ДМСО плохо сольватирует анионы, в нём затруднена диссоциация бутенбромида, а ион цианида обладает повышенной нуклеофильностью из-за слабой сольватации.

 

 

Изменено 26 Февраля, 2023 в 14:31 пользователем yatcheh