Синтез 2бромпропана

[Эрен]

Здравствуйте,можете подсказать какой механизм и какие побочные реакции проходят когда синтезируешь 2бромпропан из изопропилового спирта,бромида калия и серной кислоты

[yatcheh]

12.03.2023 в 12:22, Эрен сказал:

Здравствуйте,можете подсказать какой механизм и какие побочные реакции проходят когда синтезируешь 2бромпропан из изопропилового спирта,бромида калия и серной кислоты

 

Механизм - кислотно-катализируемое нуклеофильное замещение. Побочка - образование пропена, диизопропилового эфира и 1-бромпропана.

[Эрен]

В 12.03.2023 в 15:50, yatcheh сказал:

 

Механизм - кислотно-катализируемое нуклеофильное замещение. Побочка - образование пропена, диизопропилового эфира и 1-бромпропана.

А механизм Sn1 или SN2 и почему появляется 1-бромпропан?

[yatcheh]

12.03.2023 в 17:58, Эрен сказал:

А механизм Sn1 или SN2 и почему появляется 1-бромпропан?

 

Спирт вторичный, при кислотном катализе будет комбинация обоих механизмов. 1-бромпропан я включил в побочки, поскольку, если есть пропен в побочках, то практически избежать радикального механизма присоединения HBr к нему (по Харрашу) затруднительно. Это, так сказать - побочка побочки