Органическая химия,альдольная конденсация

[Эрен]

Здравствуйте, подскажите откуда в первой стадии механизма открывается протон и уходит водой в нессиметричном кетоне,допустим бутанон-2?

[yatcheh]

02.04.2023 в 21:31, Эрен сказал:

Здравствуйте, подскажите откуда в первой стадии механизма открывается протон и уходит водой в нессиметричном кетоне,допустим бутанон-2?

 

Как метиленовая компонента метильная группа бутанона-2 активнее метиленовой (несмотря на каламбурчик). Во-первых, электронные эффекты благоприятствуют потере протона метильной группой, а во-вторых образующийся первичный анион более нуклеофилен, чем вторичный по стерическим причинам. 

CH3-CH2-CO-CH3 + OH- <=> CH3-CH2-CO-CH2- + H2O