Пропаналь + [O] → А + MnO2, t° → Б + SeO2 → В + HCN → Г + H2O (H+) → Д

[Nastya2]

Пропаналь + [O] → А + MnO₂, t^° → Б + SeO₂ → В + HCN → Г + H₂O (H⁺) → Д

[yatcheh]

09.04.2023 в 12:59, Nastya2 сказал:

Пропаналь + [O] → А + MnO₂, t^° → Б + SeO₂ → В + HCN → Г + H₂O (H⁺) → Д

 

Не, пардон - фигню написал 

SeO2 - это окисление метилена в кетон, а каким боком тут MnO2?

Изменено 9 Апреля, 2023 в 12:31 пользователем yatcheh

[yatcheh]

Ладно, пусть это будет окислительное декарбоксилирование (как с тетраацетатом свинца):

2CH3-CH2-COOH + MnO2 -> CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 + MnO + CO2

Что-то не встречал я окисление сложных эфиров селенистой кислотой. Малоновый эфир реагирует, диэтилсукцинат реагирует, но они довольно специфичны... 

Ну, пусть:

CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 + SeO2 => CH3-CO-CO-O-CH2-CH3

CH3-CO-CO-O-CH2-CH3 + HCN => CH3-C(OH)(CN)-CO-O-CH2-CH3

CH3-C(OH)(CN)-CO-O-CH2-CH3 + H2O(H+) => тут непонятка - гидролиз полный, или частичный?

при частичном получится 

NC-C(OH)(CH3)-COOH

при полном 

НООC-C(OH)(CH3)-COOH 

а если гидролиз ещё с декарбоксилированием (как то полагается малоновой кислоте), то вообще получится

CH3-CH(OH)-COOH

 

А может быть тут просто декарбоксилирование, как на двуокиси тория:

2CH3-CH2-COOH -> CH3-CH2-CO-CH2-CH3 + CO2

тогда

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 =>  CH3-CO-CO-CH2-CH3 =>  CH3-C(OH)(CN)-CO-CH2-CH3 => CH3-CH2-CO-C(OH)(CH3)-COOH

 

Широкий выбор, однако...

Изменено 9 Апреля, 2023 в 13:19 пользователем yatcheh