Влияние ацетилирования на скорость бромирования

[Curufinwe Atarinke]

Если анилин сначала проацетилировать, то бромирование можно проводить, не опасаясь полибромидов, а реакция анилина с бромом идёт быстро, и образуется 2,4,6-триброманилин. 

Как объяснить влияние ацетилирования на скорость реакции бромирования?

[Arkadiy]

После ацетилирования аминогруппа стала амидной группой, электронная плотность ушла на карбонил. Активность стала резко меньше, поэтому стало возможно получить практически чистый п-бромацетанилид