Из 3-фенилциклогексанона получить 3-оксоциклогексанкарбоновую кислоту

[savedinspace]

Помогите, не знаю, как отщепить фенильную группу от цикла и заменить на COOH.

Перед этим предлагаю сделать защиту кето-группы с помощью диола в пара-толуолсульфокислоте и толуоле. А потом уже заниматься Ph.

[yatcheh]

12.04.2023 в 14:39, savedinspace сказал:

Помогите, не знаю, как отщепить фенильную группу от цикла и заменить на COOH.

Перед этим предлагаю сделать защиту кето-группы с помощью диола в пара-толуолсульфокислоте и толуоле. А потом уже заниматься Ph.

 

Взгляните на вещество под другим углом. Фенил связан с вторичным углеродом, и эта часть формулы напоминает кумол (изопропилбензол), тут же приходит на ум кумольный метод синтеза ацетона и фенола. Ну, а заменить карбонил на -COOH можно разными способами.

 

[savedinspace]

В 12.04.2023 в 22:28, yatcheh сказал:

 

Взгляните на вещество под другим углом. Фенил связан с вторичным углеродом, и эта часть формулы напоминает кумол (изопропилбензол), тут же приходит на ум кумольный метод синтеза ацетона и фенола. Ну, а заменить карбонил на -COOH можно разными способами.

 

Спасибо! ❤️