Объясните различный результат реакций с точки зрения ЖМКО:

[Кукумбер]

Объясните различный результат реакций с точки зрения ЖМКО:

а)CH₃CH₂OH + (CH₃)₃CBr → CH₃CH₂OC(CH₃)₃ + HBr

б)CH₃CH₂ONa + (CH₃)₃CBr → H₂C=C(CH₃)₂ + CH₃CH₂OH + NaBr

Я на паре эту тему очень плохо понял и теперь не могу разобраться

Помогите пожалуйста

[Вольный Сяншен]

20.11.2023 в 19:33, Кукумбер сказал:

с точки зрения ЖМКО

В этаноле отрицательный заряд не сконцентрирован на кислороде, а частично размазан на водород (ковалентная связь), то есть это мягкое основание. В трет-бутильном катионе "+" тоже размазан, значит это мягкая кислота.

В этилате связь ионная, заряд сконцентрирован на маленьком атоме кислорода - жёсткое основание. И реагирует оно с жёсткой кислотой - протоном (маленький размер, высокая концентрация положительного заряда.

 

P.S. Лучше этой теорией не пользоваться, она редко даёт удобный и правдивый прогноз. Течение этих реакций проще объяснить с точки зрения основности и нуклеофильности. Реакции замещения и элиминирования конкурируют между собой. При увеличении основности ускоряются реакции с протоном, а раз этилат - очень сильное основание, он рвёт протон от метила и ведёт к элиминированию. Этанол - очень слабое основание, но нормальный нуклеофил, идёт замещение.