Бромная Вода. Опечатка или правда?

[HE KOT]

В общем, всем привет, я сейчас читал книжку по неорганике и там была написана такая фраза:

бромная вода обесцвечивается в реакциях с альлдегидами, ароматическими углеводородами кроме бензола

 

Окей, толуол не обесцвечивает, но в его основе бензол. Фенол обесцвечивает с выпадением осадка)

А вот нафталин вроде бы при н.у. реагирует))

Как ведут себя такие соединения, как пиридин, антрацен в отношении к бромной воде?) Я чёт туплюю)

 

Как в общем понять, что оно будет реагировать с бромной водой?/ 

[yatcheh]

07.12.2023 в 08:30, HE KOT сказал:

В общем, всем привет, я сейчас читал книжку по неорганике и там была написана такая фраза:

бромная вода обесцвечивается в реакциях с альлдегидами, ароматическими углеводородами кроме бензола

 

Окей, толуол не обесцвечивает, но в его основе бензол. Фенол обесцвечивает с выпадением осадка)

А вот нафталин вроде бы при н.у. реагирует))

Как ведут себя такие соединения, как пиридин, антрацен в отношении к бромной воде?) Я чёт туплюю)

 

Как в общем понять, что оно будет реагировать с бромной водой?/ 

Из производных бензола только фенолы и анилины реагируют. Алкилбензолы - нет.  Толуолу не хватает активности, а мезитилену - стерической доступности.

Конденсированная ароматика, походу, любая реагирует. 

Пиридин и производные - нет.

Пиррол и тиофен обесцвечивают.

 

Короче, цикл должен быть накачан электронами - быть или π-избыточным (тиофен, пиррол), или с сильными донорами на подсосе (фенол, анилин), или с обширной, легко поляризующейся π-системой (нафталин и все дела). С учётом стерических требований брома.