Механизм: циклогексанон+перманганат калия = адипиновая кислота

[swenswenson0]

циклогексанон с перманганатом калия в щелочной среде, образуется адипиновая кислота

[yatcheh]

 

06.03.2024 в 16:43, swenswenson0 сказал:

циклогексанон с перманганатом калия в щелочной среде, образуется адипиновая кислота

 

Циклогексанон енолизуется в циклогексенол, который окисляется перманганатом по реакции Вагнера в 2-гидроксициклогексанон, который, енолизуется и окисляется в 1,2-циклогександион, который расщепляется перманганатом в кислоту. Каждая последующая стадия идёт быстрее предыдущей, поэтому интермедиаты не накапливаются. 

Само окисление идёт через образование эфиров марганцовой кислоты (в данном случае - циклических эфиров). С разрывом π-связи в енолах, или σ-связи в 1,2-дикетоне.