Алкоголиз и гидролиз

[Сварщак А]

Добрый день!

Вот реакция переэтерификации, где гидроксид в каталитических количествах, в смеси со спиртом (что работает и с метанолом, у которого pKa меньше, чем у воды, и с другими спиртами) и эфиром, дает преимущественно новый эфир и новый спирт.

И вот гидролиз эфиров - эфир + вода + гидроксид натрия. В основном получается ацетат, а не уксусная кислота. Даже при очень низких концентрациях щелочи

Скорее это даже вопрос к реакции переэтерификации, почему получается эфир, а не ацетат? В чем разница, когда среда - спирт, и когда водная среда?

Изменено 14 Мая, 2024 в 07:35 пользователем Сварщак А

[yatcheh]

В 14.05.2024 в 10:34, Сварщак А сказал:

Добрый день!

Вот реакция переэтерификации, где гидроксид в каталитических количествах, в смеси со спиртом (что работает и с метанолом, у которого pKa меньше, чем у воды, и с другими спиртами) и эфиром, дает преимущественно новый эфир и новый спирт.

И вот гидролиз эфиров - эфир + вода + гидроксид натрия. В основном получается ацетат, а не уксусная кислота. Даже при очень низких концентрациях щелочи

Скорее это даже вопрос к реакции переэтерификации, почему получается эфир, а не ацетат? В чем разница, когда среда - спирт, и когда водная среда?

 

Вы что-то путаете. Переэтерификация ведётся при катализе алкоголятом. NaOH с эфиром сразу превратится в ацетат, а это - слабое основание, катализатор из него паршивый. Реакция будет идти, но медленно и печально.

Обычно используют метилат, или этилат натрия. При этом не важно - каким спиртом образован эфира, и каким замещается.

 

Что касается основного  вопроса... При гидролизе эфира щёлочью получается именно кислота!

Гидроксид-анион атакует молекулу эфира:

CH3-CO-O-C2H5 + OH^- => CH3-CO-OH + C2H5O^-

При этом этоксиэтильная группа замещается на гидроксильную.

А вот следующей стадией становится реакция нейтрализации с образованием соли (ацетат-иона):

CH3-CO-OH + C2H5O^-  => CH3-CO-O^- + C2H5OH

При алкоголизе

CH3-CO-O-C2H5 + OCH3^- => CH3-CO-OCH3 + C2H5O^-

Образуется эфир, не проявляющий кислотный свойств, и реакция на этом останавливается.

Таким образом, образование соли при гидролизе эфира - это просто побочная реакция, протекающая уже между продуктами гидролиза.

Изменено 14 Мая, 2024 в 09:41 пользователем yatcheh

[Сварщак А]

Спасибо большое!