Реакция мальтола с таурином.

[UtaC]

Здравствуйте.

 

Подскажите, пожалуйста, возможно ли провести синтез по реакции мальтола с таурином с образованием 2-метил-3-гидрокси-4-он-пиридин-1-этансульфоновой кислоты в водном растворе (прошу прощения за проблемы с номенклатурой)?

Если да, нужны ли какие-то дополнительные шаги, например, для защиты 3-гидрокси-группы мальтола?

 

 

 

Изменено 8 Октября, 2024 в 17:26 пользователем UtaC

[Эрик697]

Подобные опыты по получению циклов вели методом конденсации из 2,3компонентов в свое время на всяких альдегидах урее и аминах. Условия разнообразные от простого сливания и экзотермичной реакции до ведения подобных реакций на аппарате Дина Старка. Прошлый синтез у вас получился?

[yatcheh]

В 08.10.2024 в 20:19, UtaC сказал:

Здравствуйте.

 

Подскажите, пожалуйста, возможно ли провести синтез по реакции мальтола с таурином с образованием 2-метил-3-гидрокси-4-он-пиридин-1-этансульфоновой кислоты в водном растворе (прошу прощения за проблемы с номенклатурой)?

Если да, нужны ли какие-то дополнительные шаги, например, для защиты 3-гидрокси-группы мальтола?

 

 

 

 

Мне каэ-этся, что он тут без всяких-яких на ура схватится.

[UtaC]

Здравствуйте.

 

В 09.10.2024 в 16:08, Эрик697 сказал:

Подобные опыты по получению циклов вели методом конденсации из 2,3компонентов в свое время на всяких альдегидах урее и аминах. Условия разнообразные от простого сливания и экзотермичной реакции до ведения подобных реакций на аппарате Дина Старка. Прошлый синтез у вас получился?

Эрик697, спасибо большое за ответ  и интерес. Прошлый пока не делался. Там остались два вопроса. Первое, соединение (по реакции глицина и мальтола), все же, может оказаться недостаточно хорошо растворимым в воде, а во-вторых, очевидно, придется где-то заказывать синтез ввиду невозможности самостоятельно его провести. Боюсь промахнуться, поскольку все за свой счет. Поэтому и копаюсь в вариантах.

 

В 09.10.2024 в 20:51, yatcheh сказал:

 

Мне каэ-этся, что он тут без всяких-яких на ура схватится.

Yatcheh, Вам тоже большое спасибо, я тут тоже немного почесал голову и пришел по аналогии с глицином, что должно получиться. Хотя куда смотреть, чтобы решить, что может получится, я не совсем понимаю. Поэтому смотрю по аналогии с описанными синтезами (pKa аминогруппы глицина 9,58, таурина примерно 9, у алифатических коротких аминов (метиламин, этиламин), для которых описаны прямые одностадийные синтезы, - выше 10). Здесь есть и другой важный вопрос, как отделить непрореагировавшие исходные компоненты (в первую очередь, таурин) и водорастворимую побочку от целевого продукта. Если для реакции с глицином все описано и вопросы только технического плана, то описания синтеза с таурином я не нашел. Как бы там очистка не оказалась значительно дороже самого синтеза. Хотя с точки зрения целей использования конечного продукта, боковая сульфогруппа представляется более предпочтительной по сравнению с карбоксильной.

[yatcheh]

В 09.10.2024 в 19:41, UtaC сказал:

Как бы там очистка не оказалась значительно дороже самого синтеза

 

Бро, так в этом состоит задача химика-разработчика. Если нет рецепта приготовления этого блюда - надо включать в себе экспериментатора. Не всё же пастись на тучных пастбищах святоотеческой литературы - надо и новые угодья осваивать

[Эрик697]

В 09.10.2024 в 22:05, yatcheh сказал:

 

Бро, так в этом состоит задача химика-разработчика. Если нет рецепта приготовления этого блюда - надо включать в себе экспериментатора. Не всё же пастись на тучных пастбищах святоотеческой литературы - надо и новые угодья осваивать

Не забывая при этом активность на рецепторы по базам проверять

В 09.10.2024 в 20:41, UtaC сказал:

Здравствуйте.

 

Эрик697, спасибо большое за ответ  и интерес. Прошлый пока не делался. Там остались два вопроса. Первое, соединение (по реакции глицина и мальтола), все же, может оказаться недостаточно хорошо растворимым в воде, а во-вторых, очевидно, придется где-то заказывать синтез ввиду невозможности самостоятельно его провести. Боюсь промахнуться, поскольку все за свой счет. Поэтому и копаюсь в вариантах.

 

Yatcheh, Вам тоже большое спасибо, я тут тоже немного почесал голову и пришел по аналогии с глицином, что должно получиться. Хотя куда смотреть, чтобы решить, что может получится, я не совсем понимаю. Поэтому смотрю по аналогии с описанными синтезами (pKa аминогруппы глицина 9,58, таурина примерно 9, у алифатических коротких аминов (метиламин, этиламин), для которых описаны прямые одностадийные синтезы, - выше 10). Здесь есть и другой важный вопрос, как отделить непрореагировавшие исходные компоненты (в первую очередь, таурин) и водорастворимую побочку от целевого продукта. Если для реакции с глицином все описано и вопросы только технического плана, то описания синтеза с таурином я не нашел. Как бы там очистка не оказалась значительно дороже самого синтеза. Хотя с точки зрения целей использования конечного продукта, боковая сульфогруппа представляется более предпочтительной по сравнению с карбоксильной.

От покупки пластинок силуфола для тонкослойной хроматографии еще ни один бюджет не пострадал, а будет много продукта в барахолке сделаешь запрос на сорбент силикагеля для очистной колонки

[UtaC]

Эрик697, yatcheh, спасибо, действительно спасибо большое. За поддержку и идеи. По крайней мере, подумав над вашими ответами, пришел к выводу, что можно попробовать, что идея не совсем бредовая с точки зрения стороннего профессионального взгляда, что в общем и нужно было, чтобы начать пытаться. Ну и идеи про возможное разделение на селективных сорбентах (колонке) как-то тоже в том же русле - именно об этом и думалось. И это очень-очень приятно, когда к твоим вопросам относятся внимательно и в высшей степени доброжелательно. Ой, и хотел отметить все ответы как решение, так как каждый ответ помог разрешить определенные сомнения, а получилось не совсем так, хотелось. Извините, пожалуйста, за некоторую неаккуратность.

[Эрик697]

Очень отрадно видеть человека, который занялся дизайном и разработкой малых молекул. Возможно для разрыва границ "не умею, не могу и тем более не получится" вам стоит взять прочитать методичку с лабораторными работами любого химического вуза по органике и фармакологии в частности

[UtaC]

Эрик697, конечно, это очень хорошая идея, о которой я, к сожалению, периодически забываю. Спасибо большое (и за доброжелательный отзыв тоже).

[UtaC]

 

В 09.10.2024 в 23:59, Эрик697 сказал:

Не забывая при этом активность на рецепторы по базам проверять

 

Эрик697, только сейчас дошел смысл, как я думаю, Вашего замечания.