Решение задачи на определение алкена и его спиртов

[NiceMouse]

Добрый вечер! Подскажите, пожалуйста. Есть 2 алкена: А и D. Эти алкены изомеры. D - 4-метил-3-этилгексен-3. Другой (A) неизвестен. Однако дано следующее условие. Алкен А при гидратации в присутствии кислот даёт два изомерных спирта В и С. Алкен D получается при дегидратации спирта C, а алкен А при дегидратации В. При этом спирт С не окисляется перманганатом. Подскажите, пожалуйста, что это за спирт С и Б. Я что-то вообще запутался. Только D отгадал.

Изменено 19 Ноября, 2024 в 19:58 пользователем NiceMouse

[Tsymex]

В 19.11.2024 в 22:58, NiceMouse сказал:

Добрый вечер! Подскажите, пожалуйста. Есть 2 алкена: А и D. Эти алкены изомеры. D - 4-метил-3-этилгексен-3. Другой (A) неизвестен. Однако дано следующее условие. Алкен А при гидратации в присутствии кислот даёт два изомерных спирта В и С. Алкен D получается при дегидратации спирта C, а алкен А при дегидратации В. При этом спирт С не окисляется перманганатом. Подскажите, пожалуйста, что это за спирт С и Б. Я что-то вообще запутался. Только D отгадал.

Зацепила меня эта задача, только мне вот непонятно, как из одного алкена получить ДВА структурно-изомерных спирта. Правило Марковникова или есть, или его  нет. Наиболее устойчивый карбокатион-интермедиат всегда ОДИН. Откуда второй изомер? Может, он не СТРУКТУРНЫЙ, а, например, оптический, тогда так и говорите...Жду,что  форумные гуру тоже заинтересуются...

Изменено 21 Ноября, 2024 в 02:17 пользователем Tsymex

[yatcheh]

В 19.11.2024 в 22:58, NiceMouse сказал:

Добрый вечер! Подскажите, пожалуйста. Есть 2 алкена: А и D. Эти алкены изомеры. D - 4-метил-3-этилгексен-3. Другой (A) неизвестен. Однако дано следующее условие. Алкен А при гидратации в присутствии кислот даёт два изомерных спирта В и С. Алкен D получается при дегидратации спирта C, а алкен А при дегидратации В. При этом спирт С не окисляется перманганатом. Подскажите, пожалуйста, что это за спирт С и Б. Я что-то вообще запутался. Только D отгадал.

 

 

В 21.11.2024 в 05:15, Tsymex сказал:

 Правило Марковникова или есть, или его  нет.

 

Ну, правило - не закон, можно и нарушить... Тем более, что нет указания на соотношение 1:1.

Но вы правы - тут с методической точки зрения изрядное гнутие ствола.

 

[Tsymex]

В 21.11.2024 в 20:45, yatcheh сказал:

Ну, правило - не закон, можно и нарушить...

Что такое Ваше это "гнутие ствола" я, к сожалению, не знаю. Возможно, это лично Вами придуманный фразеологизм, эквивалентный фразе "И ты, Абрам, прав, и ты Са(р)ра, тоже" из еврейского хумора. Не в этом даже дело. Как, это, позвольте, можно НАРУШИТЬ(!!!) ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА, которое является упрощённым вариантом ЗАКОНА О НАИБОЛЕЕ УСТОЙЧИВОМ КАРБОКАТИОНЕ ? Если Вы написали свой ответ с поддёвкой, немногие распознают тут точку зрения ЗАСЛУЖЕННОГО ФОРУМНОГО ГУРУ, который просто любит шутить. А скорее всего Вам задача просто не интересна и ответ Вы написали ПО ИНЕРЦИИ С ЭТОЙ ВАШЕЙ ТИПА ХОХМОЙ. Вы -страшный человек !!!😂

[yatcheh]

В 24.11.2024 в 01:21, Tsymex сказал:

Что такое Ваше это "гнутие ствола" я, к сожалению, не знаю. Возможно, это лично Вами придуманный фразеологизм, эквивалентный фразе "И ты, Абрам, прав, и ты Са(р)ра, тоже" из еврейского хумора. Не в этом даже дело. Как, это, позвольте, можно НАРУШИТЬ(!!!) ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА, которое является упрощённым вариантом ЗАКОНА О НАИБОЛЕЕ УСТОЙЧИВОМ КАРБОКАТИОНЕ ? Если Вы написали свой ответ с поддёвкой, немногие распознают тут точку зрения ЗАСЛУЖЕННОГО ФОРУМНОГО ГУРУ, который просто любит шутить. А скорее всего Вам задача просто не интересна и ответ Вы написали ПО ИНЕРЦИИ С ЭТОЙ ВАШЕЙ ТИПА ХОХМОЙ. Вы -страшный человек !!!😂

 

Правило Марковникова безусловно базируется на относительной устойчивости карбкатиона. Но ведь - на относительной! Т.е. образование менее стабильного карбкатиона - процесс отнюдь не невозможный. А значит и образование спирта против правила может иметь место. Всё дело в соотношении продуктов. Если разница велика - минорный продукт будет примесью, если не очень велика - то сопродуктом. В задаче ведь не сказано, что спирты образуются в равных количествах.

Но, всё равно - я полагаю, что в задачах такого рода эта хитромудрость (со стороны автора задачи) совершенно не к месту