Ацетилен+Cu2C2+формальдегид механизм

[C11H26NO2PS]

Подскажите механизм реакции ацетилен+карбид меди 1+формальдегид?Есть догадки,что будет присоединяться углерод из карбида и кислород,но дальше тяжело придумать 

[yatcheh]

В 06.12.2024 в 15:31, C11H26NO2PS сказал:

Подскажите механизм реакции ацетилен+карбид меди 1+формальдегид?Есть догадки,что будет присоединяться углерод из карбида и кислород,но дальше тяжело придумать 

 

Это нуклеофильное присоединение к карбонильной группе. Нуклеофил - карбидный анион. Получается 1,4-бут-2-ин-диол.

HCH=O + Cu-C☰C-Cu => HCH(-O-Cu)-C☰C-Cu

HCH(-O-Cu)-C☰C-Cu + HC☰CH => НО-CH2-C☰C-Cu + CuC☰CH

НО-CH2-C☰C-Cu + HCHO => НО-CH2-C☰C-CH2-O-Cu

НО-CH2-C☰C-CH2-O-Cu + CuC☰CH => НО-CH2-C☰C-CH2-OH + CuC☰CCu

Цикл завершён.

В сумме:

2HCH=O + HC☰CH =(CuC☰CCu)=> HO-CH2-C☰C-CH2-OH

 

[C11H26NO2PS]

В 06.12.2024 в 22:47, yatcheh сказал:

Получается 1,4-бут-2-ин-диол.

Как я кайфую с названий в такой форме...

В 06.12.2024 в 22:47, yatcheh сказал:

 

Это нуклеофильное присоединение к карбонильной группе. Нуклеофил - карбидный анион. Получается 1,4-бут-2-ин-диол.

HCH=O + Cu-C☰C-Cu => HCH(-O-Cu)-C☰C-Cu

HCH(-O-Cu)-C☰C-Cu + HC☰CH => НО-CH2-C☰C-Cu + CuC☰CH

НО-CH2-C☰C-Cu + HCHO => НО-CH2-C☰C-CH2-O-Cu

НО-CH2-C☰C-CH2-O-Cu + CuC☰CH => НО-CH2-C☰C-CH2-OH + CuC☰CCu

Цикл завершён.

В сумме:

2HCH=O + HC☰CH =(CuC☰CCu)=> HO-CH2-C☰C-CH2-OH

 

Спасибо вам за помощь, сейчас нашел, оказывается это именная реакция Фаворского-Реппе