Какого продукта будет больше?

[C11H26NO2PS]

При гидратации пентена 2 какой продукт будет преобладать:пентанол-2 или 3?Я думаю что 2,т.к 3 атом находится дальше,и к нему сложнее прицепиться 

[yatcheh]

В 24.02.2025 в 20:23, C11H26NO2PS сказал:

При гидратации пентена 2 какой продукт будет преобладать:пентанол-2 или 3?Я думаю что 2,т.к 3 атом находится дальше,и к нему сложнее прицепиться 

 

При кислотно-катализируемой гидратации тупим в промежуточный карбкатион:

CH3-CH+-CH2-CH2-CH3 и CH3-CH2-CH+-CH2-CH3

Индуктивный эффект в пользу второго катиона, гиперконьюгация в пользу первого Кинетически второй атом несколько более открыт (это в пользу второго катиона), но для него так же и выше вероятность перегруппировки. 

 

Опытный исследователь в таких случаях сначала проводит эксперимент, а потом подбирает под результат подходящую теорию. Благо, что в физической органической химии этого добра хватает, и теоретически обосновать можно всё, что угодно.

Изменено 24 Февраля, 2025 в 17:43 пользователем yatcheh

[C11H26NO2PS]

В 24.02.2025 в 20:40, yatcheh сказал:

 

При кислотно-катализируемой гидратации тупим в промежуточный карбкатион:

CH3-CH+-CH2-CH2-CH3 и CH3-CH2-CH+-CH2-CH3

Индуктивный эффект в пользу второго катиона, гиперконьюгация в пользу первого Кинетически второй атом несколько более открыт (это в пользу второго катиона), но для него так же и выше вероятность перегруппировки. 

 

Опытный исследователь в таких случаях сначала проводит эксперимент, а потом подбирает под результат подходящую теорию. Благо, что в физической органической химии этого добра хватает, и теоретически обосновать можно всё, что угодно.

А в ходе перегруппировки будет 2-метилбутанол-2?

[yatcheh]

В 24.02.2025 в 20:54, C11H26NO2PS сказал:

А в ходе перегруппировки будет 2-метилбутанол-2?

Протон может перескочить.