Помогите установить строение гомолога фенола? Буду благодарен

[ДиВиНиЛ]

. Смесь стирола и одного из гомологов фенола, содер жащего один радикал в мета-положении, общей массой 0,660 г. вступает в реакцию с 50,0 г 3,20%-го раствора брома в ССІ. При

обработке этой смеси такой же массы избытком натрия выделя ется 22,4 мл водорода (в. у.). Установите строение гомолога

Изменено 1 Апреля, 2025 в 20:16 пользователем ДиВиНиЛ

[yatcheh]

В 01.04.2025 в 21:53, ДиВиНиЛ сказал:

. Смесь стирола и одного из гомологов фенола, содер жащего один радикал в мета-положении, общей массой 0,660 г. вступает в реакцию с 50,0 г 3,20%-го раствора брома в ССІ. При

обработке этой смеси такой же массы избытком натрия выделя ется 22,4 мл водорода (в. у.). Установите строение гомолога

 

Ну, давайте - устанавливайте. А мы поможем, чем сможем. Начните с уравнений реакций.

[ДиВиНиЛ]

1)50 г - 100%

    X   -  3.2%

X = 1.6 г - масса чистого брома.

2) Общая масса смеси 0.66 грамм. В смеси, состоящей из стирола и гомолога фенола, только стирол с брутто формулой c8h8 взаимодействует с бромом в растворителе. 

3)с na взаимодейсвует, из выше упомянутой смеси, только гомолог фенола. В результате взаимодейсвия выделяется 22.4 мл водорода. Переведём мл в л.

1000 мл - 1 л

22.4 мл - x л

X = 0.0224 л.      

                                     CCl4

4)c6h5ch=ch2 + br2 ———>

c6h5ch(Br)-ch2(Br) 

 

2C6h4(Oh)(R) + 2Na ———> 

2c6h6(ONa)(R) + H2

 

При попытке решить данную задачу, возник вопрос. Если взять 1.6г брома и разделить её на 160 г/моль , то получим 0.01 моль;

0.01 моль × c8h8 = 1.04 грамм, то получается, что брома взято в избытке. Потому что 0.66 грамм всей смеси - 1.04 грамма = -...;

Но это моль по избытку. Возьмём моль по недостатку. 0,0224:22.4 = 0.001 моль - моль по недостатку.

 Моль 0.001 × 104 г/моль = 0,104 г

 0.66 - 0.104 = 0.556 грамм

Молярная масса фенола= 94 г/моль

94 × 0.001 = 0.094 грамм.

0.556 - 0.094 = 0.462 грамм

0.462 : 0.014 = 33, но это слишком много (33 CH2 группы), потому что в ответах пишут 3- этилфенол. Поэтому прошу помочь.

 

Изменено 6 Апреля, 2025 в 12:49 пользователем ДиВиНиЛ

[yatcheh]

В 06.04.2025 в 15:46, ДиВиНиЛ сказал:

В смеси, состоящей из стирола и гомолога фенола, только стирол с брутто формулой c8h8 взаимодействует с бромом в растворителе. 

 

Они оба реагируют. Стирол присоединяет 1 моль брома, мета-замещённый фенол - 3 моль брома.

C6H5-CH=CH2 + Br2 = C6H5-CHBr-CH2Br

ArOH + 3Br2 = Br3ArOH + 3HBr

А вот с натрием реагирует только фенол.

2Ar-OH + 2Na => 2ArONa + H2

22.4 мл водорода при н.у. соответствуют 2 ммоль фенола.

1.6 г брома  = 10 ммоль

2 ммоль фенола присоединят 6 ммоль брома

Значит оставшиеся 4 ммоль присоединил стирол. Это соответствует М(C8H8)*4/1000 = 0.476 г

Значит оставшиеся 0.244 г - это фенол. 

Молекулярная масса фенола = 0.244/0.002 = 122 г/моль 

Простой расчёт даст формулу 3-этилфенола.

 

 

 

Изменено 7 Апреля, 2025 в 17:00 пользователем yatcheh

[ДиВиНиЛ]

В 08.04.2025 в 01:58, yatcheh сказал:

 

Они оба реагируют. Стирол присоединяет 1 моль брома, мета-замещённый фенол - 3 моль брома.

C6H5-CH=CH2 + Br2 = C6H5-CHBr-CH2Br

ArOH + 3Br2 = Br3ArOH + 3HBr

А вот с натрием реагирует только фенол.

2Ar-OH + 2Na => 2ArONa + H2

22.4 мл водорода при н.у. соответствуют 2 ммоль фенола.

1.6 г брома  = 10 ммоль

2 ммоль фенола присоединят 6 ммоль брома

Значит оставшиеся 4 ммоль присоединил стирол. Это соответствует М(C8H8)*4/1000 = 0.476 г

Значит оставшиеся 0.244 г - это фенол. 

Молекулярная масса фенола = 0.244/0.002 = 122 г/моль 

Простой расчёт даст формулу 3-этилфенола.

 

 

 

Благодарю, что объяснили. Только есть один момент, который остаётся непонятным. Почему 1.6 грамм брома соответствует 10 ммоль? 

[yatcheh]

В 09.04.2025 в 15:32, ДиВиНиЛ сказал:

Благодарю, что объяснили. Только есть один момент, который остаётся непонятным. Почему 1.6 грамм брома соответствует 10 ммоль? 

 

M(Br2) = 160 г/моль

1.6/160 = 0.010 моль = 10 ммоль (миллимоль) 

[ДиВиНиЛ]

Ещё раз спасибо. Очень помогли

Изменено 10 Апреля, 2025 в 13:24 пользователем ДиВиНиЛ