Механизм реакции конденсации в синтезе пемпидина

[martinnn]

Нарисуйте пожалуйста

[yatcheh]

В 19.12.2025 в 01:07, martinnn сказал:

Нарисуйте пожалуйста

 

О какой конденсации идёт речь?

Первая реакция - альдольное уплотнение  с последующим нуклеофильным замещением гидроксильных групп на азот и замыкание цикла. По сути - всё это нуклеофильное присоединение/замещение

 

Вторая - конденсация (нуклеофильное присоединение-замещение) с образованием гидразона >C=N-NH2 и его разложением по Кижнеру-Вольфу действием щелочи при 200С >C=N-NH2 -(KOH)-> >CH2 + N2

 

Третья - разновидность реакции Лейкарта-Валлаха.

1. Конденсация амина с формалем:

>NH + CH₂O => >N-CH₂-OH

2. Дегидратация с образованием карбкатиона:

>N-CH₂-OH -(H+, -H₂O)-> >N-CH₂⁺ <=> >N⁺=CH₂

3. Гидридный перенос атома водорода от муравьиной кислоты:

>N-CH₂⁺ <- H-COO-H => >N-CH₃ + CO₂ + H⁺

 

 

Изменено 19 Декабря, 2025 в 06:55 пользователем yatcheh