Воздействие бромной воды на алкены

[Pickuper]

Спасибо всем за ответы. Объясню, почему задал этот вопрос. Читал книгу Вейганта-Хигельта "Методы эксперемента в органической химии", нашел вот что:

Надо будет посмотреть оригинал - тут упущено что-то важное. Скорее всего, речь идет о ненасыщенных соединениях с низкой реакционной способностью. Стирол, может, и имеет шансы прожить в обществе брома несколько часов. Бутадиен же и изобутилен (по своей практике знаю) обесцвечивают бромную воду мгновенно. И в газовой фазе реагируют тоже очень быстро.

А вообще - ход ваших мыслей понятен. И лучше бы вам не осуществлять задуманное. Целевое вещество при работе с ним часто провоцирует развитие хронической экземы.

[Serg608]

Вообще-то ян ичего не задумывал получать. Просто интересно, возможно ли такая реакция на алифатических олеффинах... Бромгирины с хорошими выходами получаются из алкенов и бромсукцинимида, броммочевины.

[Vova]

Если не секрет как HBrO3 образовался?

Br2+H2O <=> HBr + HBrO3

такая реакция идет и для хлора, но в гарячей воде. В случае брома, HBrO легко переходит в HBr+HBrO3 и при более низких т-х.

[Pickuper]

Бромгирины с хорошими выходами получаются из алкенов и бромсукцинимида, броммочевины.

Ну, да! Была нужда возиться с этими канцерогенами, если то же самое можно получить из брома (или его более удобных эквивалентов) и крупинки стирального порошка.

 

Br2+H2O <=> HBr + HBrO3

такая реакция идет и для хлора, но в гарячей воде. В случае брома, HBrO легко переходит в HBr+HBrO3 и при более низких т-х.

Если мне не изменяет детская память, эта реакция идет в довольно щелочной среде.

[Vova]

Если мне не изменяет детская память, эта реакция идет в довольно щелочной среде.

Щелочь только сдвигает равновесие в право (как и в случае Cl2+H2O).

[Serg608]

А как вам такое взимодействие брома с водой:

[Pickuper]

Надо полагать, что если бы равновесие было сильно сдвинуто в сторону кислот, то растворимость брома была бы не 4%.

[Vova]

А как вам такое взимодействие брома с водой...

Аналогично с хлором, а под давлением и с метаном. Подобные вещи образуют даже инертные газы. Только хим. связи в этих соединениях (клатратах) нет.

[serty]

Не стоит забывать, что присоединение брома к алкенам в первом приближении идет как:

RCH=CH2 + Br(+) -> RCH(+)-CH2Br

RCH(+)-CH2Br + Br(-) -> RCH(Br)CH2Br

Это в инертной среде, а в воде возможно и

RCH(+)-CH2Br + H2O -> RCH(OH)CH2Br + H(+)

Особенно если карбокатион более менее стабилен, как в случае стирола. И источник Br(+) становится не столь значимым.

[Pickuper]

Да. Но при этом должен стремительно накапливаться HBr. Спрашивается, зачем карбкатиону раздирать воду, если есть куча "готовых" ионов Br^-? Тут дело именно в стабильности карбкатиона, который может позволить себе спонтанно образовываться из дибромида. Т.е. сам дибромид должен быть неустойчив к гидролизу:

RCHBrCH₂Br + H₂O → RCHOHCH₂Br + HBr.

Видимо, поэтому для гидроксибромирования стирола требуется столько времени и повышенная температура.