Олимпиадные задачи

[KRAB-XIMIK]

Для 11 класса реальная, наверное.

[rrr]

хиральное Z вещество состава C5H10O присоединяет 1 моль водорода и при этом образуется другое хиральное вещество Y состава C5H12O, которое при взаимодействии с тионилхлоридом образует уже НЕхиральное вещество X. имеются ИК и H1 ЯМР спектры вещества Z

[Arilon]

Жестоко.... Думаю, что Z - это (z)-пентен-2-ол-4.

Скорее всего, R-изомер.....

Y - соответствующий пентанол, а Х - рацемат 2-хлорпентана

[Arilon]

Откуда задачка?

[Arilon]

Уважаемый топикстартер! Вы хоть "спасибо" или "неспасибо" не забудьте сказать!

 

И источник задачи!!!!!!!!!!!!!!!!!!! Это важно!!!!

[Гость Ефим]

Жестоко.... Думаю, что Z - это (z)-пентен-2-ол-4.

Скорее всего, R-изомер.....

Y - соответствующий пентанол, а Х - рацемат 2-хлорпентана

Как ни кручу - то же получается. Только смущают высоты метильных пиков (интегралов-то нет). А можно спросить - почему R-изомер?

[rrr]

Спасибо большое!

у меня получался правда 2-метил-бутен-1-ол-3 (вещество Z).

ну а источник инет-олимпиада

[Arilon]

Как ни кручу - то же получается. Только смущают высоты метильных пиков (интегралов-то нет). А можно спросить - почему R-изомер?

Высоты такие потому, что спектр не реальный а смоделирован в убогой программке))))

R - потому что в этом случае пики, соответствующие H и OH при одном и том же атоме углерода, сильно разрешены. И водород при двойной связи - симметричный дублет дублетов. Но, зная, что спектр моделирован, я на этой конфигурации не настаиваю. Пусть будет любая))

 

[

 

Спасибо большое!

у меня получался правда 2-метил-бутен-1-ол-3 (вещество Z).

ну а источник инет-олимпиада

Я тоже думал над таким вариантом. Расщепление пиков странноватое получается....

Но стоит знать, что спектр смоделирован))))

 

А ссылочку на олимпиаду можно?????????

 

Очень интересное задание!!!!! 20 минут думал - значит, нестандарт!!!

[Гость Ефим]

Спасибо большое!

у меня получался правда 2-метил-бутен-1-ол-3 (вещество Z).

ну а источник инет-олимпиада

Такая же натяжка-матяжка. Широкий (явно 1H) мультиплет слишком хорошо разрешён - я вообще не видел никогда мультиплетов от гидроксила (один раз только 0.1 герца поймал случайно в интересной молекуле, где гидроксил за 18 м.д убежал - и то от фосфора). Если хорошо считать, то одной группы протонов не хватает. Может это не гидроксил вовсе? А гидроксила нет - он в обмене?(Ну, так смоделировали - в условиях, приближённых к боевым) Изменено 15 Августа, 2011 в 19:26 пользователем Ефим

[Arilon]

Такая же натяжка-матяжка. Широкий (явно 1H) мультиплет слишком хорошо разрешён - я вообще не видел никогда мультиплетов от гидроксила (один раз только 0.1 герца поймал случайно в интересной молекуле, где гидроксил за 18 м.д убежал - и то от фосфора). Если хорошо считать, то одной группы протонов не хватает. Может это не гидроксил вовсе? А гидроксила нет - он в обмене?

Ик показывает, что гидроксил явно есть. И стабильных енолов в системе нет. Просто составители никогда не снимали реальный спектр вещества)))))

А гидроксил - синглет))) Мультиплет от соседнего с С=С-связью протона. Именно поэтому я предложил Z-изомер)