Олимпиадные задачи

[Sartul]

С.О. здесь не важно потому что ковалентная связь?

Степень окисления важна только при уравнивании ОВР методом электронного баланса.

[rrr]

Конечные изомеры - действительно являются оптическими антиподами.

Тут надо учесть - как восстанавливаются алкины водородом и литием в аммиаке (есть существенное отличие), а так же - как присоединяется бром к двойной связи в неполярном растворителе.

Огромное спасибо за подсказку.

Я к тому что там алкин будет не додумался. :co:

Тогда правильная цепочка должна быть такой:

http://files.mail.ru/LKWE74?t=1

[Гость Ефим]

Огромное спасибо за подсказку.

Я к тому что там алкин будет не додумался. :co:

Тогда правильная цепочка должна быть такой:

http://files.mail.ru/LKWE74?t=1

[rrr]

Кстати, а почему соединение с двумья аминогруппами при одном атоме углерода неустойчивое? Ведь с галогенами такой фокус проходит.

[KRAB-XIMIK]

В той цепочке разве не должен быть PCl5, а не PCl3?

[Гость Ефим]

Кстати, а почему соединение с двумья аминогруппами при одном атоме углерода неустойчивое? Ведь с галогенами такой фокус проходит.

Ситуация та же, что и для гем-диолов и вообще - спиртов с сильными акцепторами возле гидроксила.

Сильный геминальный акцептор усиливает кислотность гидроксила или аминогруппы, что приводит к перекосу в распределении эл. плотности, переносу протона и отщеплению акцептора:

>C(OH)-OH <----> [>C(O⁺H₂)-O^-] <----> >C=O + H₂O

>C(NH₂)-NH₂ <----> [>C(N⁺H₃)-NH^-] <----> >C=NH + H₂O

Тем не менее, введение ещё одного акцептора в гем-положение может сдвинуть равновесие влево - за повышения электрофильности карбонильного/иминного углерода (известный пример с хлоралем).

 

Полностью замещённые аминали, как и полные ацетали, сами по себе вполне стабильны.

 

В той цепочке разве не должен быть PCl5, а не PCl3?

И то, и то можно использовать, и не только хлориды фосфора. Хороший агент обменного хлорирования, например - бензотрихлорид (С₆H₅-СCl₃).

[besk-pavel]

бензотрихлорид (С₆H₅-СCl₃).

А побочный продукт реакции тогда С₆H₅-СOCl ?

[Гость Ефим]

А побочный продукт реакции тогда С₆H₅-СOCl ?

Ага.

[besk-pavel]

 

Тем не менее, введение ещё одного акцептора в гем-положение может сдвинуть равновесие влево - за повышения электрофильности карбонильного/иминного углерода (известный пример с хлоралем).

А если не хлораль, а дихлорэтаналь?

[Гость Ефим]

А если не хлораль, а дихлорэтаналь?

Что - "дихлорэтаналь"?