Гетероциклы.

[art_gavrilko]

Парни, помогите пожалуйста... Задание: "Написать уравнения реакций сульфатирования и дальнейшего гидроксилирования (с участием KOH) пиридина. Объяснить по каким механизмам протекают эти реакции" Заранее благодарю...

[M_GM]

Парни, помогите пожалуйста... Задание: "Написать уравнения реакций сульфатирования и дальнейшего гидроксилирования (с участием KOH) пиридина. Объяснить по каким механизмам протекают эти реакции" Заранее благодарю...

Py-H + H2SO4 => Py-SO3H + H2O - электрофильное замещение

Py-SO3H + KOH => Py-OH + K2SO4 - нуклеофильное

[чех]

прошу помощи в решении задачи!укажите в молекуле дибазола все центры основности.за чет какого центра образуется соль с хлороводородной кислотой и привидите реакцию солеобразования!

[Гость Ефим]

прошу помощи в решении задачи!укажите в молекуле дибазола все центры основности.за чет какого центра образуется соль с хлороводородной кислотой и привидите реакцию солеобразования!

Дибазол - имидазолиновый цикл - сильное однокислотное основание.

Протон присоединяется к азоту, а положительный заряд делокализуется между атомами фрагмента -NH-C-NH-:

-NH⁺=C-NH- <---> -NH-C⁺-NH- <---> -NH-C=NH⁺-

Изменено 15 Февраля, 2011 в 19:21 пользователем Ефим

[чех]

спасибо вам огромное!

[Extraaa]

Какой из гетероциклов ( фуран, тиофен или пиррол) более всего напоминает бензол по своей устойчивости? и почему

[Гость Ефим]

Какой из гетероциклов ( фуран, тиофен или пиррол) более всего напоминает бензол по своей устойчивости? и почему

Из упомянутых гетероциклов - тиофен ближе к бензолу по устойчивости. Это объясняется более высокой энергией резонанса ароматической системы (фуран 80 кДж/моль, пиррол 110 кДж/моль, тиофен 120 кДж/моль)

 

[Extraaa]

Большое вам спасибо!

[kuzy]

Как объяснить неустойчивость фурана и пиррола к действию кислых агентов?

[Гость Ефим]

Как объяснить неустойчивость фурана и пиррола к действию кислых агентов?

Из-за низкой энергии резонанса (см. тут) протонирование гетероатома локализует электронную пару , участвующую в образовании ароматического секстета, что нарушает делокализацию и приводит к образованию реакционноспособной диеновой системы: