Получение моноглицерида

[Enderius]

Коллеги, помогите, плз...

 

Надо синтезировать моноглицерид из глицерина и стеариновой кислоты. Глицерин можно оставить в хорошем таком избытке.

Я загрузил глицерин в колбу, нагрел до 150 и начал капать туда раствор к-ты в толуоле в надежде что она присоединится, азеотроп вытянет воду и будет мне счастье. После начала добавления довел температуру до 200. Какого же было разочарование, когда вся кислота оказалась в конце концов в холодильнике :( Как я понимаю, этот нехороший толуол связал азеотропом именно кислоту... Еще инертный газ подавался, не в массу, а на поверхность.

Кто что посоветует?

У меня варианты такие:

1. Поставить дефлегматор или какую колонку, может кислота не пролезет и вернется в реактор? А не засорится ли все нафиг?

2. Использовать ксилол как азеотропный растворитель? А растворится ли к-та в ксилоле, еще тот вопрос?..

3. Подавать раствор кислоты на дно, вдруг поможет?

 

Что думаете, химики?

[chemlab]

Как-то Вы ловко пытаетесь получить моноглицерид напрямую, в одну стадию. Обычно две гидроксильные группы глицерина как-то защищают, чтобы не образовались диглицериды. Откуда такая методика, ссылку приведете?

[Гость Ефим]

Может катализатор нужен, типа сульфокислоты? Тогда и 200С не понадобиться - можно отгонять воду с бензолом, а не толуолом.

В избытке глицерина вполне можно получить. Делают же моноглицериды из глицерина и триглицеридов.

[Гость Ефим]

  В 21.12.2010 в 08:32, Enderius сказал:

Я загрузил глицерин в колбу, нагрел до 150 и начал капать туда раствор к-ты в толуоле в надежде что она присоединится, азеотроп вытянет воду и будет мне счастье.

Кстати, какой смысл в прикапывании? Надо всё смешать и кипятить с насадкой Дина-Старка, тогда азеотроп с кислотой Вам на помешает - все равно все в колбу вернётся.

[Enderius]

  В 21.12.2010 в 10:54, chemlab сказал:

Как-то Вы ловко пытаетесь получить моноглицерид напрямую, в одну стадию. Обычно две гидроксильные группы глицерина как-то защищают, чтобы не образовались диглицериды. Откуда такая методика, ссылку приведете?

 

Методку сам разработал на базе большого опыта синтеза всевозможных алкидов на жирных кислотах :D Суть в том, что избыток глицерина очень большой. И капается р-р к-ты как раз для того, чтобы концентрация кислоты была предельно низкой. Впрочем, принимаются любые советы по поводу защиты групп )

[Гость Ефим]

  В 21.12.2010 в 13:46, Enderius сказал:

Методку сам разработал на базе большого опыта синтеза всевозможных алкидов на жирных кислотах :D Суть в том, что избыток глицерина очень большой. И капается р-р к-ты как раз для того, чтобы концентрация кислоты была предельно низкой. Впрочем, принимаются любые советы по поводу защиты групп )

Прикапывание абсолютно ничего не даёт - продукт из реакции же не выводится! В таких условиях важно только конечное соотношение компонентов.

 

 

[Enderius]

  В 21.12.2010 в 14:16, Ефим сказал:

Прикапывание абсолютно ничего не даёт - продукт из реакции же не выводится! В таких условиях важно только конечное соотношение компонентов.

 

Избыток глицерина - 3-5 молей на 1 моль кислоты. Думаете, все равно будет большой процент диглицеридов?

[Гость Ефим]

  В 21.12.2010 в 14:50, Enderius сказал:

Избыток глицерина - 3-5 молей на 1 моль кислоты. Думаете, все равно будет большой процент диглицеридов?

По статистике при таком соотношении будет 6-8% диглицеридов в любом случае. Вам судить, много это или мало.

[Enderius]

  В 21.12.2010 в 16:39, Ефим сказал:

По статистике при таком соотношении будет 6-8% диглицеридов в любом случае. Вам судить, много это или мало.

Спасибо, для меня такой процент вполне приемлем.

[chemlab]

  В 21.12.2010 в 13:46, Enderius сказал:

Методку сам разработал на базе большого опыта синтеза всевозможных алкидов на жирных кислотах :D Суть в том, что избыток глицерина очень большой. И капается р-р к-ты как раз для того, чтобы концентрация кислоты была предельно низкой. Впрочем, принимаются любые советы по поводу защиты групп )

Что такое алкиды ЖК, эфиры чтоли? Как Вы анализировали строение продуктов? Дело в том, что какой избыток глицерина не бери, все равно получается смесь альфа- и бета-ацилглицеридов в результате обратимой миграции ацила, см. например, К. Вейганд. Методы эксперимента в органической химии. Часть 2. Методы синтеза. М., ИЛ, 1952, стр.198, там все разъяснено, в т.ч. и методы защиты.

Задача имеет учебный, производственный или "коленочно-гаражный" характер?